N-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)benzamide | 1211973-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-pyrrolidin-1-ylsulfonylbenzamide
• CAS: 1211973-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: ICWAMTOTOAXAQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 N-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)benzamide 在 C₂₈H₂₂F₈Ir₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过羟基铱/手性二烯配合物催化的C-H键活化不对称烷基化

  摘要：

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过定向 CH 键活化的不对称烷基化产生具有高支链和对映选择性的相应加成产物的高产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01591
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷磺酰胺 、 苯甲酰氯 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过羟基铱/手性二烯配合物催化的C-H键活化不对称烷基化

  摘要：

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过定向 CH 键活化的不对称烷基化产生具有高支链和对映选择性的相应加成产物的高产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01591

文献信息

• Microwave-assisted palladium-catalysed carbonylations of aryl and heteroaryl halides with sulfamide nucleophiles utilising a solid CO source
  作者：David Liptrot、Lilian Alcaraz、Bryan Roberts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.009

  日期：2010.10

  Mo(CO)6 acts as a source of carbon monoxide for the palladium-catalysed, microwave-assisted, carbonylative coupling of aryl or heteroaryl halides with sulfamide nucleophiles to yield aryl and heteroaryl acyl sulfamides.

  Mo（CO）6用作一氧化碳的来源，用于芳基或杂芳基卤化物与磺酰胺亲核试剂的钯催化的微波辅助羰基化偶联，生成芳基和杂芳基酰基磺酰胺。
• Novel Aryl and Heteroaryl Acyl Sulfamide Synthesis via Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Bryan Roberts、David Liptrot、Lilian Alcaraz

  DOI：10.1021/ol100083w

  日期：2010.3.19

  A novel, simple synthesis of aryl and heteroaryl acyl sulfamides has been developed via palladium-catalyzed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of sulfamide nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation in a vessel equipped with a gas inlet adapter and proceeded in good to excellent yields.

  通过在磺酰胺亲核试剂存在下钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已经开发出新颖，简单的芳基和杂芳基酰基磺酰胺合成方法。说明该反应范围广泛的反应范围是在配备有进气接头的容器中在微波辐射下进行的，并以良好至极好的收率进行。
• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Sulfonylbenzamides with Vinyl Ethers via C–H Bond Activation Catalyzed by Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes
  作者：Miyuki Hatano、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacs.6b01591

  日期：2016.3.30

  Asymmetric alkylation of N-sulfonylbenzamides with vinyl ethers via a directed C-H bond activation gave high yields of the corresponding addition products with high branch- and enantioselectivity.

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过定向 CH 键活化的不对称烷基化产生具有高支链和对映选择性的相应加成产物的高产率。