5-methoxy-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol | 146982-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-3-ylmethanol；(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-naphthyl)methanol；(5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 146982-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CWYSAOFCRLIRLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到5-methoxy-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙醇-D1 为溶剂， 生成 5-methoxy-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097

文献信息

• Naphthalene derivatives as prostaglandin I.sub.2 agonsists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05763489A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, etc., R.sup.4 is hydrogen or halogen, A.sup.1 is lower alkylene, A.sup.2 is bond or lower alkylene, --R.sup.5 is ##STR2## (in which R.sup.6 is mono(or di or tri)aryl(lower)alkyl and Z is N or CH), etc., and ##STR3## and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as medicaments.

  一种化学式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是羧基或保护的羧基，R.sup.2是氢、羟基或保护的羟基，R.sup.3是氢、羟基、保护的羟基等，R.sup.4是氢或卤素，A.sup.1是较低的烷基，A.sup.2是键或较低的烷基，--R.sup.5是##STR2##（其中R.sup.6是单（或双或三）芳基（较低）烷基，Z为N或CH），等等，以及##STR3##和其药用盐，可用作药物。
• [EN] NAPHTHALENE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN I2 AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE UTILISES COMME AGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE I2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995024393A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) A compound of formula (I) wherein, R1 is carboxy or protected carboxy; R2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy; R3 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, etc.; R4 is hydrogen or halogen; A1 is lower alkylene; A2 is bond or lower alkylene; -R5 is (a) (in which R6 is mono(or di or tri)aryl(lower)alkyl and Z is N or CH), etc.; and (b) is (c), etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as medicaments.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I) et l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables qui sont utiles comme médicaments. Dans cette formule (I), R1 représente carboxy ou carboxy protégé; R2 représente hydrogène, hydroxy ou hydroxy protégé; R3 représente hydrogène, hydroxy, hydroxy protégé, etc.; R4 représente hydrogène ou halogène; A1 représente alkylène inférieur; A2 représente une liaison ou alkylène inférieur; -R5 a la formule (a). Dans cette formule (a), R6 représente alkyle (inférieur ou non) de mono (di ou tri)aryle; et Z représente N ou CH, etc. et (b) représente (c), etc.

  化合物公式(I)及其药物可接受的盐，作为药物有用，其中，R1表示羧基或保护羧基；R2表示氢、羟基或保护羟基；R3表示氢、羟基、保护羟基等；R4表示氢或卤素；A1表示较低的烷基；A2表示键或较低的烷基；-R5为(a)，其中R6为单（或双或三）芳基（较低）烷基，Z为N或CH等；以及(b)为(c)等。
• Naphthalene derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05863918A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  A compound or the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, etc., R.sup.4 is hydrogen or halogen, A.sup.1 is lower alkylene, A.sup.2 is bond or lower alkylene, --R.sup.5 is ##STR2## (in which R.sup.6 is mono(or di or tri)aryl(lower)alkyl and Z is N or CH), etc., and ##STR3## etc., and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as medicaments.

  一种化合物或式子：##STR1## 其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是氢，羟基或保护羟基，R.sup.3是氢，羟基，保护羟基等，R.sup.4是氢或卤素，A.sup.1是低级烷基，A.sup.2是键或低级烷基，--R.sup.5是##STR2## （其中R.sup.6是单（或二或三）芳基（低）烷基，Z是N或CH），等等，以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 1-Aralkyl-4-Benzylpiperidine and 1-Aralkyl-4-Benzylpiperazine Derivatives as Potent σ Ligands
  作者：Luca Costantino、Francesca Gandolfi、Claudia Sorbi、Silvia Franchini、Orazio Prezzavento、Franco Vittorio、Giuseppe Ronsisvalle、Amedeo Leonardi、Elena Poggesi、Livio Brasili

  DOI：10.1021/jm049433t

  日期：2005.1.1

  In the attempt to define more accurately structure-affinity relationships for sigma(1) and sigma(2) ligands, we synthesized and tested on sigma subtype receptors a series of aralkyl derivatives of 4-benzylpiperidine, in which the effect of modifications on the aralkyl moiety was studied in a systematic way. The affinity of the compounds here described varied to a great extent, with a sigma(2)/sigma(1), selectivity ranging from 0.1 to 9. Thus, to confirm the ability of the piperazine derivative to bind to sigma(1) receptors in a different way than piperidines, we synthesized and tested a series of piperazine compounds; the comparison of their affinity with that of the corresponding piperidines strongly supports the possibility of a different binding mode. While the compounds here described are on the whole selective for a vs serotonin 5-HT1A and dopamine D-2 receptors, 9aa, 9ba and 9ab possess a remarkable affinity for both a and 5-HT1A receptors, with K-i in the nanomolar range, and are selective with respect to D2 receptors. They displayed also a partial agonist profile in a human 5-HT1A [S-35]GTPgammaS binding assay, suggesting their potential use as atypical antipsychotic agents.
• NAPHTHALENE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN I2 AGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0749424A1

  公开（公告）日：1996-12-27