1-[3-allyl-1-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-yl]-ethan-1-one semicarbazone | 1354377-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[3-allyl-1-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-yl]-ethan-1-one semicarbazone
• 英文别名: [1-[1-(4-chlorophenyl)-5-oxo-3-prop-2-enyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-yl]ethylideneamino]urea
• CAS: 1354377-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₅O₂S
• 分子量: 365.843
• InChiKey: WQYACNOAMQHPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]but-2-enoate 、 4-氯异硫氰酸苯酯 、 丙烯胺 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到1-[3-allyl-1-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-yl]-ethan-1-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  通过胺，异硫氰酸盐和1,2-二氮杂-1,3-二烯的三组分顺序反应，杂环骨架多样性的有效方法

  摘要：

  通过高效的一锅三组分反应，将一组1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs），伯胺和异硫氰酸酯按不同的顺序添加，可以实现杂环骨架多样性实现。区分不同杂环核心形成的关键特征是N或S异源亲核试剂可用于提供第一步迈克尔加成步骤，从而提供区域选择性取代的2-硫代乙内酰脲或2-iminothiazolidinones。两个杂环的5位上的或enehydrazino侧链代表有价值的功能，可达到难以通过其他方法获得的新型5-羟基亚乙基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2021949

文献信息

• Powerful Approach to Heterocyclic Skeletal Diversity by Sequential Three-Component Reaction of Amines, Isothiocyanates, and 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Francesca Romana Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo2021949

  日期：2012.1.20

  By highly efficient, one-pot, three-component reactions, combining one set of 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs), primary amines, and isothiocyanates in a different sequential order of addition, heterocyclic skeletal diversity can be achieved. The key feature discriminating the different heterocyclic core formation is the availability of the N or S heteronucleophile to give the first Michael addition step

  通过高效的一锅三组分反应，将一组1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs），伯胺和异硫氰酸酯按不同的顺序添加，可以实现杂环骨架多样性实现。区分不同杂环核心形成的关键特征是N或S异源亲核试剂可用于提供第一步迈克尔加成步骤，从而提供区域选择性取代的2-硫代乙内酰脲或2-iminothiazolidinones。两个杂环的5位上的或enehydrazino侧链代表有价值的功能，可达到难以通过其他方法获得的新型5-羟基亚乙基衍生物。