3-hydroxy-2-(3-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 37896-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(3-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 37896-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ZXBHBUBMQIEIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(3-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 反应 2.0h， 以83%的产率得到[2-(3-Methoxy-phenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis ofN-Substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines

  摘要：

  从仲苄酰胺出发，描述了N-取代-3-羧乙氧甲基酞酰亚胺5的一种新颖合成方法。苄酰胺1与正丁基锂锂化，然后用二甲基甲酰胺处理，得到3-羟基酞酰亚胺2，收率74-84%。酞酰亚胺2与磷烷3反应，通过酯4得到酞酰亚胺5，收率67-95%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31765
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 3-hydroxy-2-(3-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis ofN-Substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines

  摘要：

  从仲苄酰胺出发，描述了N-取代-3-羧乙氧甲基酞酰亚胺5的一种新颖合成方法。苄酰胺1与正丁基锂锂化，然后用二甲基甲酰胺处理，得到3-羟基酞酰亚胺2，收率74-84%。酞酰亚胺2与磷烷3反应，通过酯4得到酞酰亚胺5，收率67-95%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31765

文献信息

• MALI R. S.; YEOLA SURESH N., SYNTHESIS,(1986) N 9, 755-757
  作者：MALI R. S.、 YEOLA SURESH N.

  DOI：——

  日期：——
• US3987174A
  申请人：——

  公开号：US3987174A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4054654A
  申请人：——

  公开号：US4054654A

  公开（公告）日：1977-10-18
• A Novel Synthesis of<i>N</i>-Substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines
  作者：R. S. Mali、Suresh N. Yeola

  DOI：10.1055/s-1986-31765

  日期：——

  A novel synthesis of N-substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines 5 is described from secondary benzamides. The benzamides 1 on lithiation with n-butyllithium followed by treatment with dimethylformamide furnish 3-hydroxyphthalimidines 2 in 74-84% yield. Phthalimidines 2 on reaction with phosphorane 3, provide phthalimidines 5 in 67-95% yield, via esters 4.

  从仲苄酰胺出发，描述了N-取代-3-羧乙氧甲基酞酰亚胺5的一种新颖合成方法。苄酰胺1与正丁基锂锂化，然后用二甲基甲酰胺处理，得到3-羟基酞酰亚胺2，收率74-84%。酞酰亚胺2与磷烷3反应，通过酯4得到酞酰亚胺5，收率67-95%。