D-6-deoxy-glucose diethyl dithioacetal | 111955-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: D-6-deoxy-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)hexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 111955-40-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄S₂
• 分子量: 270.414
• InChiKey: MKFOCLXLRFQETN-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-6-deoxy-glucose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 phosphorus pentoxide 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖聚合合成（-）-ana满胺

  摘要：

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95645-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 D-6-deoxy-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (-)-anamarine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81641-0

文献信息

• A new β-d-quinovoside from commercial Ipomoea purga
  作者：Sukhdev Singh、Bernard Ellis Stacey

  DOI：10.1016/0031-9422(73)80390-5

  日期：1973.7

  Abstract Treatment of convolvulin (the ether insoluble portion of purified jalap resin) with sodium methoxide in methanol has yielded a new β- d -quinovoside. Periodate oxidation and methylation studies together with chemical and spectroscopic analyses have shown this fragment to consist of one molecule of d -quinovose glycosidically linked to a molecule of methyl 11-hydroxytetradecanoate.

  摘要 用甲醇钠在甲醇中处理旋花素（纯化的墨西哥胡椒树脂的醚不溶部分）产生了一种新的 β-d-喹诺酮苷。高碘酸盐氧化和甲基化研究以及化学和光谱分析表明，该片段由一个 d-奎诺糖分子与一个 11-羟基十四酸甲酯分子糖苷连接而成。
• A convergent total synthesis of (−)-anamarine from d-glucose
  作者：Frieder W Lichtenthaler、Klaus Lorenz、Wei-yong Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95645-4

  日期：1987.1

  ropyran iodide are elaborated from D-glucose each in practicable procedures of 5 and 10 steps, resp., and subsequently joined to give, after oxidation, deprotection and acetylation, (−)-anamarine (ent-). The synthesis proves the absolute configuration of natural (+)-anamarine ().

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。
• The synthesis of (-)-anamarine
  作者：S. Valverde、A. Hernadez、B. Herradon、R.M. Rabanal、M. Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81641-0

  日期：1987.1