2-氯-3-氰基苯甲醛 | 165187-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-氰基苯甲醛
• 中文别名: 2-氯-3-甲酰基苯甲腈
• 英文名称: 2-chloro-3-cyano-benzaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-3-formylbenzonitrile；2-chloro-3-cyanobenzaldehyde
• CAS: 165187-24-6
• 化学式: C₈H₄ClNO
• mdl: MFCD08460147
• 分子量: 165.579
• InChiKey: MVYGQIWGZGMFAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氰基苯甲醛 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-cyanobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7

  摘要：

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。

  公开号：

  WO2016100184A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(二溴甲基)苯甲腈 以81的产率得到2-氯-3-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Isopropyl 2-methoxyethyl 4-(2-chloro-3-cyano-phenyl)-1,

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物 rac-异丙基-2-甲氧基乙基-4-(2-氯-3-氰基苯基)1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯及其纯对映体，其制备过程以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗脑和神经系统疾病，并提供了一种新的制备它们的中间体。

  公开号：

  US05665740A1

文献信息

• Flavonoid derivatives synthesis and anti-diabetic activities
  作者：Ying Chen、Feng-Bo Cheng、Xiao-Ran Wu、Wen Zhu、Jian-Wen Liao、Yue Jiang、Chang Zhang、Wen-Yan Niu、Yang Yu、Hong-Quan Duan、Nan Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103501

  日期：2020.1

  obese mice, the flavonoid derivative of tiliroside, Fla-CN, has antihyperglycemic effects, can improve insulin sensitivity, ameliorate metabolic lipid disorders, and benefits certain disorders characterized by insulin resistance. Fla-CN is a novel lead compound to discovery anti-diabetic and anti-obesity drugs. The present study reported the optimization of Fla-CN to obtain a new derivative, 10b, which

  在高脂饮食诱导的肥胖小鼠中，罗罗替苷的类黄酮衍生物Fla-CN具有降血糖作用，可以改善胰岛素敏感性，改善代谢脂质疾病，并有益于某些以胰岛素抵抗为特征的疾病。Fla-CN是发现抗糖尿病和抗肥胖药的新型先导化合物。本研究报告了对Fla-CN的优化以获得一种新的衍生物10b，该衍生物在胰岛素抵抗（IR）HepG2细胞中以纳摩尔水平（EC50 = 0.3 nM）改善了葡萄糖消耗。10b还增加了糖原含量和葡萄糖摄取，并同时抑制了HepG2细胞中的糖异生。Western印迹显示10b显着增强了AMPK（AMP激活的蛋白激酶）和AS160（160 kDa的蛋白激酶B底物）的磷酸化，并降低了糖异生关键酶PEPCK（磷酸烯醇丙酮酸羧激酶）和G6P（葡萄糖6磷酸酶）的水平。 ）在HepG2细胞中。10b的潜在分子机制可能是AMPK / AS160和AMPK / PEPCK / G6P途径的激活。我们得出的结论
• Discovery of Antimetastatic Chiral Ionone Alkaloid Derivatives Targeting HIF‐1α/VEGF/VEGFR2 Pathway
  作者：Jing‐Jing Liu、Xin‐Yao Liu、Jiang‐Ping Nie、Mei‐Qi Jia、Yang Yu、Nan Qin、Hong‐Quan Duan

  DOI：10.1002/cmdc.202100072

  日期：——

  Novel chiral ionone alkaloid derivatives were synthesized and their antimetastatic effects were evaluated in human breast cancer cells using chemotaxis assay. Compared with positive control LY294002, a PI3 K inhibitor, derivatives 10 a, 11 a, 11 c, 11 g, 11 j, 11 k and 11 w exhibited significant inhibitory effects against cancer cell migration. Especially, the IC50 for compound 11 g was as low as 0

  合成了新型手性紫罗兰酮生物碱衍生物，并使用趋化性测定在人乳腺癌细胞中评估了它们的抗转移作用。与阳性对照 LY294002 相比，PI3 K 抑制剂衍生物 10a 、11a、11c、11g、11j、11k和11w对癌细胞迁移具有显着的抑制作用。特别是化合物11 g的IC 50低至0.035±0.004 μM。对化合物11 g的进一步研究表明，它对 MDA-MB-231 细胞的粘附、迁移和侵袭具有抑制作用。11g抗肿瘤转移作用的机制可能是通过抑制 HIF-1α/VEGF/VEGFR2/Akt 通路，从而抑制下游信号分子，包括 Akt1/mTOR/p70S6K 和 Akt2/PKCζ/整合素 β1 通路。综上所述，手性紫罗兰酮生物碱衍生物11 g具有开发成为乳腺癌抗肿瘤转移剂的潜力。
• PICOLINAMIDO-PROPANOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Chakravarty Devraj

  公开号：US20120302610A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention is directed to picolanmido-propanoic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment and/or prevention of disorders and conditions ameliorated by antagonizing one or more glucagon receptors, including for example metabolic diseases such as Type II diabetes mellitus and obesity.

  本发明涉及吡咯烷酰基丙酸衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗和/或预防通过拮抗一个或多个胰高血糖素受体而改善的疾病和症状中的用途，包括例如代谢性疾病，如2型糖尿病和肥胖症。
• [DE] 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] 2-HETEROARYLCARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 2-HETEROARYLCARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003055878A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Die Erfindung betrifft neue 2-Heteroarylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung.

  该发明涉及新型的2-杂环芳基羧酰胺，其制备方法以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的使用。
• 2-Heteroarylcarboxylic acid amides
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20050119325A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to novel 2-heteroarylcarboxamides, processes for their preparation, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  本发明涉及新型2-杂环芳基甲酰胺、其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物的用途。