daphgilin-7-O-β-D-glucopyranoside | 925459-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: daphgilin-7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 8-hydroxy-5-(7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl)oxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 925459-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₃
• 分子量: 516.415
• InChiKey: QSGIZDDUJOXVOM-TUQPJFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daphgilin-7-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 734.5h， 生成 7,8-dihydroxy-5-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  达夫妮·费迪的香豆素及其潜在的抗炎活性。

  摘要：

  从树皮的甲醇提取物的理化检验达芙妮feddei导致了三个新双香豆素苷（隔离1 - 3），以及8个已知香豆素，dicoumarins和双香豆素苷。通过对光谱数据进行广泛分析并与文献值进行比较，阐明了它们的结构。测试了所有化合物对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖诱导的NO产生的抑制活性，化合物4和5表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为0.161和0.127μM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.621892
• 作为产物：
  描述：

  7'-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-8-yl)oxy]-7,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 甲醇 、 水 作用下， 反应 730.5h， 生成 daphgilin-7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  达夫妮·费迪的香豆素及其潜在的抗炎活性。

  摘要：

  从树皮的甲醇提取物的理化检验达芙妮feddei导致了三个新双香豆素苷（隔离1 - 3），以及8个已知香豆素，dicoumarins和双香豆素苷。通过对光谱数据进行广泛分析并与文献值进行比较，阐明了它们的结构。测试了所有化合物对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖诱导的NO产生的抑制活性，化合物4和5表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为0.161和0.127μM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.621892