daphgilin-7-O-β-D-glucopyranoside | 925459-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: daphgilin-7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 8-hydroxy-5-(7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl)oxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 925459-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₃
• 分子量: 516.415
• InChiKey: QSGIZDDUJOXVOM-TUQPJFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daphgilin-7-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 734.5h， 生成 7,8-dihydroxy-5-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-8-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  达夫妮·费迪的香豆素及其潜在的抗炎活性。

  摘要：

  从树皮的甲醇提取物的理化检验达芙妮feddei导致了三个新双香豆素苷（隔离1 - 3），以及8个已知香豆素，dicoumarins和双香豆素苷。通过对光谱数据进行广泛分析并与文献值进行比较，阐明了它们的结构。测试了所有化合物对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖诱导的NO产生的抑制活性，化合物4和5表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为0.161和0.127μM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.621892
• 作为产物：
  描述：

  7'-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-8-yl)oxy]-7,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 甲醇 、 水 作用下， 反应 730.5h， 生成 daphgilin-7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  达夫妮·费迪的香豆素及其潜在的抗炎活性。

  摘要：

  从树皮的甲醇提取物的理化检验达芙妮feddei导致了三个新双香豆素苷（隔离1 - 3），以及8个已知香豆素，dicoumarins和双香豆素苷。通过对光谱数据进行广泛分析并与文献值进行比较，阐明了它们的结构。测试了所有化合物对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖诱导的NO产生的抑制活性，化合物4和5表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为0.161和0.127μM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.621892

文献信息

• Coumarins from<i>Daphne feddei</i>and their potential anti-inflammatory activities
  作者：Shuang Liang、Yi Feng、Jun-Mian Tian、Min Lu、Zhi Xiong、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1080/10286020.2011.621892

  日期：2011.12

  Chemical examination of the methanolic extract from the stem bark of Daphne feddei led to the isolation of three new dicoumarin glucosides (1–3), and eight known coumarins, dicoumarins and dicoumarin glucosides. Their structures were elucidated by extensive analysis of spectral data and comparison with the literature values. All compounds were tested for inhibitory activity against lipopolysaccharide-induced

  从树皮的甲醇提取物的理化检验达芙妮feddei导致了三个新双香豆素苷（隔离1 - 3），以及8个已知香豆素，dicoumarins和双香豆素苷。通过对光谱数据进行广泛分析并与文献值进行比较，阐明了它们的结构。测试了所有化合物对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖诱导的NO产生的抑制活性，化合物4和5表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为0.161和0.127μM。