1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 106461-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1H-1,3-benzodiazol-2-amine；1-(4-fluorophenyl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 106461-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• mdl: MFCD11202307
• 分子量: 227.241
• InChiKey: AEAOFTBZFMMLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 、 1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-(3-((1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-3-yl)amino)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Controlled Chemoselective Arylation of 2-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  The chemoselective and complementary Pd-and Cu-catalyzed N-arylation of 2-aminobenzimidazoles is described. Selective N-arylation of the amino-group was achieved with a Pd-catalyzed method, while selective N-arylation of azole nitrogen was achieved with a Cu-catalyzed procedure. The utility of these complementary sets of conditions is demonstrated in several two-step, selective syntheses of di-arylated aminoazoles.

  DOI：

  10.1002/anie.201204710
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。

  摘要：

  铜（II）催化的硼酸促进的CN键交叉偶联反应已成功开发，可用于C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。这些通用方案可与多种芳基/杂芳基硼酸兼容，并能以两步顺序或一锅快速访问各种二芳基氨基唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05628k

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE AND HYDROGENATED CARBAZOLE DERIVATIVES AS GPX4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET DE CARBAZOLE HYDROGÉNÉ SERVANT D'INHIBITEURS DE GPX4
  申请人：FERRO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041536A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗患有癌症的受试者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。