11,14-dimethyl-5,6-benzazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one | 106693-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11,14-dimethyl-5,6-benzazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one
• 英文别名: (2E,6Z,8E)-6,9-dimethyl-5-azabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),2,6,8,14,16-hexaen-10,12-diyn-4-one
• CAS: 106693-33-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: XNDZSPKBCDNDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 11,14-dimethyl-5,6-benzazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以43%的产率得到2-ethoxy-11,14-dimethyl-5,6-benzo-7,9-bisdehydroaza<14>annulene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of α-Alkyl-Substituted Bisdehydroaza[14]annulenes and the Related Benzannelated Derivatives

  摘要：

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、2-乙氧基-3,11-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯和2-乙氧基-1 1,14-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯被合成。根据这些氮杂环庚烯及其α-烷基未取代的氮杂环庚烯的1H NMR和UV光谱，讨论了α-烷基取代和苯并环化对双脱氢氮杂[14]环庚烯骨架的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1791
• 作为产物：
  描述：

  8,11-dimethyl-12,13,14,15-tetradehydrobenzocyclotridecen-7-one 在 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11,14-dimethyl-5,6-benzazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of α-Alkyl-Substituted Bisdehydroaza[14]annulenes and the Related Benzannelated Derivatives

  摘要：

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、2-乙氧基-3,11-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯和2-乙氧基-1 1,14-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯被合成。根据这些氮杂环庚烯及其α-烷基未取代的氮杂环庚烯的1H NMR和UV光谱，讨论了α-烷基取代和苯并环化对双脱氢氮杂[14]环庚烯骨架的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1791

文献信息

• OJIMA JURO; YAGI YASUHIRO; EJIRI EMIKO; ISHIZAKA SHUICHI; KATO TADAHITO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 1791-1799
  作者：OJIMA JURO、 YAGI YASUHIRO、 EJIRI EMIKO、 ISHIZAKA SHUICHI、 KATO TADAHITO

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Properties of α-Alkyl-Substituted Bisdehydroaza[14]annulenes and the Related Benzannelated Derivatives
  作者：J\={u}ro Ojima、Yasuhiro Yagi、Emiko Ejiri、Shuichi Ishizaka、Tadahito Kato

  DOI：10.1246/bcsj.59.1791

  日期：1986.6

  14-Ethoxy-2,5,10-trimethyl-6,8-bisdehydroaza[14]annulene, 14-ethoxy-2-ethyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydroaza[14]annulene, 2-ethoxy-3,11-dimethyl-5,6-benzo-7,9-bisdehydroaza[14]annulene, and 2-ethoxy-1 1,14-dimethyl-5,6-benzo-7,9-bisdehydroaza[14]annulene were synthesized. Influence of α-alkyl substitution and benzannelation upon the skeleton of the bisdehydroaza[14]annulene ring system is discussed on the basis of 1H NMR and UV spectra of these azaannulenes and their α-alkyl unsubstituted ones.

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、2-乙氧基-3,11-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯和2-乙氧基-1 1,14-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯被合成。根据这些氮杂环庚烯及其α-烷基未取代的氮杂环庚烯的1H NMR和UV光谱，讨论了α-烷基取代和苯并环化对双脱氢氮杂[14]环庚烯骨架的影响。