6-pentyloxy-benzothiazol-2-ylamine | 50851-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-pentyloxy-benzothiazol-2-ylamine
• 英文别名: 6-Pentoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 50851-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: INGLKZDCVONVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pentyloxy-benzothiazol-2-ylamine 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基胍单元的苯并[ d ]噻唑衍生物对新型吡唑的设计，合成及促凋亡作用的评价

  摘要：

  抽象的 合成了新的带有吡嗪[ d ]噻唑的新吡唑，该苯并[ d ]噻唑含有肼甲亚酰胺取代基，并使用MTT分析，流式细胞术和Western blot分析评估了细胞毒性和凋亡活性。在研究的化合物中，（E）-2-（（1-（6-（（（4-氟苄基）氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基）-3-苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（8l）的效价高，体外IC 50值分别为2.41 µM，2.23 µM，3.75 µM和2.31 µM分别针对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231，非三阴性乳腺癌MCF-7细胞和人肝癌HepG2细胞和SMMC-7721细胞进行抗增殖活性测试。特别是，针对MDA-MB-231的活性类似于阿霉素，在本研究中被用作阳性对照。接下来，以不同浓度的化合物8l使用膜联蛋白V / PI流式细胞术测定，以证明化合物81以浓度依赖性方式诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。最后，通过蛋白质印迹

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1591391
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-pentyloxy-benzothiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型苯并噻唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用最大电休克 (MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 和旋转棒神经毒性 (TOX) 测试，合成了具有巯基三唑和其他杂环取代基的新型苯并三唑，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，化合物 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((3-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)乙酰胺 (5i) 和 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((4-fluorobenzyl)oxy)benzo[d] thiazol-2-yl) 乙酰胺(5j) 是最有效的，MES 测试中的 ED50 值分别为 50.8 mg/kg 和 54.8 mg/kg，scPTZ 癫痫发作测试中的 ED50 值分别为 76.0 mg/kg 和 52.8 mg/kg。它们还表现出较低的神经毒性，因此具有较高的保护指数。特别是，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules21030164

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzothiazole Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Da-Chuan Liu、Hong-Jian Zhang、Chun-Mei Jin、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules21030164

  日期：——

  New benztriazoles with a mercapto-triazole and other heterocycle substituents were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and rotarod neurotoxicity (TOX) tests. Among the compounds studied, compound 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((3-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide

  通过使用最大电休克 (MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 和旋转棒神经毒性 (TOX) 测试，合成了具有巯基三唑和其他杂环取代基的新型苯并三唑，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，化合物 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((3-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)乙酰胺 (5i) 和 2-((1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(6-((4-fluorobenzyl)oxy)benzo[d] thiazol-2-yl) 乙酰胺(5j) 是最有效的，MES 测试中的 ED50 值分别为 50.8 mg/kg 和 54.8 mg/kg，scPTZ 癫痫发作测试中的 ED50 值分别为 76.0 mg/kg 和 52.8 mg/kg。它们还表现出较低的神经毒性，因此具有较高的保护指数。特别是，化合物
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 7-Alkoxy[1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>]benzothiazol-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Da-Chuan Liu、Xian-Qing Deng、Shi-Ben Wang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201300277

  日期：2014.4

  A new series of 7‐alkoxy[1,2,4]triazolo[3,4‐b]benzothiazol‐3(2H)‐ones were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities. Among these compounds, 7‐propoxy[1,2,4]triazolo[3,4‐b]benzothiazol‐3(2H)‐one (4c) and 7‐butoxy[1,2,4]triazolo[3,4‐b]benzothiazol‐3(2H)‐one (4d) showed the highest activity against maximal electroshock (MES)‐induced tonic extension [effective dose (ED)50: 11.4 and

  合成了一系列新的 7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮并评估了它们的抗惊厥活性。在这些化合物中，7-丙氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮(4c)和7-丁氧基[1,2,4]三唑并[3,4- b]苯并噻唑-3(2H)-one (4d) 对最大电休克 (MES) 诱导的强直扩展表现出最高的活性 [有效剂量 (ED)50：分别为 11.4 和 13.6 mg/kg]。值得一提的是，化合物4d表现出特别低的神经毒性，从而导致高保护指数（PI>51）。化合物4d的口服抗惊厥活性数据进一步证实了其在MES测试中的功效，以及其PI值为50.2的高安全性。此外，化合物 4h 对戊四唑、3-巯基丙酸、
• The synthesis of some 4<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazol-4-ones
  作者：Robert J. Alaimo

  DOI：10.1002/jhet.5570100515

  日期：1973.10

  A series of 8-substituted and 7,8-disubstituted-4-oxo-3-(4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole)carboxylic acids and esters including a 9-aza analog were synthesized from substituted 2-aminobenzothiazoles and diethyl ethoxymethylenemalonate. The 9-aza analog, ethyl 8-methoxy-4-oxo-3-(4H-pyrido[3′,2′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine)carboxylate (56), represents the first preparation of this new heterocyclic ring

  由取代的2-氨基苯并噻唑合成了一系列的8-取代和7,8-二取代-4-氧代-3-（4 H-嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑）羧酸和酯，包括9-氮杂类似物。和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯。9-氮杂类似物，乙基8-甲氧基-4-氧代-3-（4 H-吡啶基[3'，2'：4,5]噻唑并[3,2- a ]嘧啶）羧酸盐（56）首先准备这个新的杂环。检查了这些化合物的抗寄生虫活性，但是未检测到显着活性。
• Design, synthesis, and apoptosis-promoting effect evaluation of novel pyrazole with benzo[<i>d</i>]thiazole derivatives containing aminoguanidine units
  作者：Da Chuan Liu、Mei Jia Gao、Qiang Huo、Tao Ma、Ying Wang、Cheng Zhu Wu

  DOI：10.1080/14756366.2019.1591391

  日期：2019.1.1

  Abstract New pyrazole with benzo[d]thiazoles containing hydrazinecarboximidamide substituent was synthesised and evaluated for cytotoxicity and apoptotic activity using the MTT assay, flow cytometry, and Western blot analysis. Among the compounds studied, (E)-2-((1-(6-((4-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H- pyrazol-4-yl)methylene) hydrazinecarboximidamide (8l) was potent, with IC50

  抽象的 合成了新的带有吡嗪[ d ]噻唑的新吡唑，该苯并[ d ]噻唑含有肼甲亚酰胺取代基，并使用MTT分析，流式细胞术和Western blot分析评估了细胞毒性和凋亡活性。在研究的化合物中，（E）-2-（（1-（6-（（（4-氟苄基）氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基）-3-苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（8l）的效价高，体外IC 50值分别为2.41 µM，2.23 µM，3.75 µM和2.31 µM分别针对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231，非三阴性乳腺癌MCF-7细胞和人肝癌HepG2细胞和SMMC-7721细胞进行抗增殖活性测试。特别是，针对MDA-MB-231的活性类似于阿霉素，在本研究中被用作阳性对照。接下来，以不同浓度的化合物8l使用膜联蛋白V / PI流式细胞术测定，以证明化合物81以浓度依赖性方式诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。最后，通过蛋白质印迹