4-(1-hydroxyhexyl)-2-methoxyphenol | 114515-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-hydroxyhexyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-hexan-1-ol；1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-hexanol
• CAS: 114515-49-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: ZUKMVCFUUDMOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  356.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxyhexyl)-2-methoxyphenol 在 Jones reagent 作用下， 以60%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物在体外和体内作为环氧合酶抑制剂。

  摘要：

  环氧合酶（COXs）是重要的膜结合血红素酶，对血小板活化和炎症很重要。COX-1在大多数细胞中组成性表达，而COX-2是在炎症条件下高表达的诱导型亚型。已经进行了研究以评价噻唑衍生物作为抗炎分子。在这项研究中，我们研究了两种新型噻唑衍生物化合物1（N- [4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺）和化合物的体外和体内作用2（4-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）-2-甲氧基苯酚）对炎症环境中前列腺素E2（PGE2）的产生和COX活性的影响。我们的结果表明，化合物1（IC50 9.01±0.01µM）和化合物2（IC50 11.65±6.20µM）（Mean±SEM）对COX-2依赖性PGE2的产生均具有有效抑制作用。我们还确定了COX-1活性是否被抑制。使用稳定过量表达COX-1和人血小板的细胞，我们显示化合物1是具有CO50（5.56×10（-8）±2.26×10（-8）µM）的COX-1特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2015.01.008
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 4-羟基间苯二甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-(1-hydroxyhexyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物在体外和体内作为环氧合酶抑制剂。

  摘要：

  环氧合酶（COXs）是重要的膜结合血红素酶，对血小板活化和炎症很重要。COX-1在大多数细胞中组成性表达，而COX-2是在炎症条件下高表达的诱导型亚型。已经进行了研究以评价噻唑衍生物作为抗炎分子。在这项研究中，我们研究了两种新型噻唑衍生物化合物1（N- [4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺）和化合物的体外和体内作用2（4-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）-2-甲氧基苯酚）对炎症环境中前列腺素E2（PGE2）的产生和COX活性的影响。我们的结果表明，化合物1（IC50 9.01±0.01µM）和化合物2（IC50 11.65±6.20µM）（Mean±SEM）对COX-2依赖性PGE2的产生均具有有效抑制作用。我们还确定了COX-1活性是否被抑制。使用稳定过量表达COX-1和人血小板的细胞，我们显示化合物1是具有CO50（5.56×10（-8）±2.26×10（-8）µM）的COX-1特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2015.01.008

文献信息

• Suri, O. P.; Bindra, R. S.; Satti, N. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 587 - 588
  作者：Suri, O. P.、Bindra, R. S.、Satti, N. K.、Khajuria, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Roberti et al., Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 5760,5761
  作者：Roberti et al.

  DOI：——

  日期：——
• SURI, O. P.;BINDRA, R. S.;SATTI, N. K.;KHAJURIA, R. K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 6, 587-588
  作者：SURI, O. P.、BINDRA, R. S.、SATTI, N. K.、KHAJURIA, R. K.

  DOI：——

  日期：——