2-cyano-N-(2,4-dichlorobenzylidene)acetohydrazide | 31008-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2,4-dichlorobenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 31008-09-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 256.091
• InChiKey: PVVANSGUIINNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(2,4-dichlorobenzylidene)acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(tert-butylthio)-2-cyano-N'-((Z)-2,4-dichlorobenzylidene)-3-(phenylamino)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于组氨酸去乙酰化酶（HDAC）的新型酰胺和酰肼基硫醚类似物

  摘要：

  HDAC抑制剂的开发已成为针对不同类型癌症的最终需求。在计算机上通过支架跳跃策略将虚拟筛选应用于筛选新型支架，以开发不同的丙烯酰胺和与硫醚部分合并的基于芳基/杂芳基酰肼的类似物。基于丙烯酰胺的类似物除通过羰基与Zn +2配位外，在结合口袋中还表现出显着的疏水相互作用，但是基于芳基/杂芳基酰肼的类似物显示与Zn +2的结合通过硫醇部分。合成了两类（基于丙烯酰胺和基于芳基/杂芳基酰肼的类似物）与60个癌细胞系一起进行筛选，以揭示AHM-4和AHM-5均在90℃时对HL-60（白血病细胞系）显示出显着的抑制性生长。 GI 50分别为GI 50的0.37μM和0.42μM的2.87μM和3.20μM的MDA-MB-435（黑素瘤细胞系）细胞系。AHM-4和AHM-5对I类HDAC酶表现出一般的抑制特性，在IC 50时对HDAC 2具有不同的抑制活性与对照相比，除了通过实时PCR抑制I类HDAC酶表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.011
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2,4-二氯苯甲醛 生成 2-cyano-N-(2,4-dichlorobenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与乙氧基羰基乙酰肼和氰基乙酰肼的缩合

  摘要：

  由芳香族醛分别与乙氧基羰基乙酰肼和氰基乙酰肼缩合形成的（1a和b）​​经过Knoevenagel缩合生成单-（2）或二加合物（3）。然而，对于水杨醛，仅产生香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39710000207

文献信息

• Condensation of aromatic aldehydes with ethoxycarbonylacetohydrazide and cyanoacetohydrazide
  作者：C. N. O'Callaghan

  DOI：10.1039/j39710000207

  日期：——

  Hydrazones (1a and b) formed from aromatic aldehydes by condensation with ethoxycarbonylacetohydrazide and cyanoacetohydrazide, respectively, undergo Knoevenagel condensations to yield either mono-(2) or di-adducts (3). With salicylaldehyde, however, only coumarin derivatives are produced.

  由芳香族醛分别与乙氧基羰基乙酰肼和氰基乙酰肼缩合形成的（1a和b）​​经过Knoevenagel缩合生成单-（2）或二加合物（3）。然而，对于水杨醛，仅产生香豆素衍生物。
• Synthesis, DNA and protein interactions and human topoisomerase inhibition of novel Spiroacridine derivatives
  作者：Rawny Galdino Gouveia、Amélia Galdino Ribeiro、Miguel Ângelo Santos Pinheiro Segundo、Jamerson Ferreira de Oliveira、Maria do Carmo Alves de Lima、Túlio Ricardo Couto de Lima Souza、Sinara Mônica Vitalino de Almeida、Ricardo Olímpio de Moura

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.038

  日期：2018.12

  cyclization. The new compounds were assayed for their DNA binding properties, human topoisomerase IIα inhibition and bovine serum albumin (BSA) interaction. Besides, docking analysis were performed in order to better understanding the biomolecule-compounds interactions. All compounds interacted with BSA which was demonstrated by the fluorescence suppression constant of 104 M−1. Compounds with chloro and

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel amide and hydrazide based thioether analogs targeting Histone deacteylase (HDAC) enzymes
  作者：Ayman B. Farag、Heba A. Ewida、Mahmoud Salama Ahmed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.011

  日期：2018.3

  aryl/heteroaryl hydrazide based analogs merged with thioether moiety. The acrylamide based analogs showed significant hydrophobic interaction within binding pocket in addition to co-ordination with Zn+2 via carbonyl group, however the aryl/heteroaryl hydrazide based analogs showed binding towards Zn+2 via thiol moiety. Two classes (acrylamide and aryl/heteroaryl hydrazide based analogs) were synthesized to be

  HDAC抑制剂的开发已成为针对不同类型癌症的最终需求。在计算机上通过支架跳跃策略将虚拟筛选应用于筛选新型支架，以开发不同的丙烯酰胺和与硫醚部分合并的基于芳基/杂芳基酰肼的类似物。基于丙烯酰胺的类似物除通过羰基与Zn +2配位外，在结合口袋中还表现出显着的疏水相互作用，但是基于芳基/杂芳基酰肼的类似物显示与Zn +2的结合通过硫醇部分。合成了两类（基于丙烯酰胺和基于芳基/杂芳基酰肼的类似物）与60个癌细胞系一起进行筛选，以揭示AHM-4和AHM-5均在90℃时对HL-60（白血病细胞系）显示出显着的抑制性生长。 GI 50分别为GI 50的0.37μM和0.42μM的2.87μM和3.20μM的MDA-MB-435（黑素瘤细胞系）细胞系。AHM-4和AHM-5对I类HDAC酶表现出一般的抑制特性，在IC 50时对HDAC 2具有不同的抑制活性与对照相比，除了通过实时PCR抑制I类HDAC酶表
• 7‐Amino‐2‐aryl/hetero‐aryl‐5‐oxo‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridine‐6‐carbonitriles: Synthesis and adenosine receptor binding studies
  作者：Khasim Shaik、Pran Kishore Deb、Raghu Prasad Mailavaram、Balakumar Chandrasekaran、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Abdul Muttaleb Yousef Jaber

  DOI：10.1111/cbdd.13528

  日期：——

  A series of novel 7‐amino‐5‐oxo‐2‐substituted‐aryl/hetero‐aryl‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyridine‐6‐carbonitriles (4a–4t) was synthesized, characterized and evaluated for their binding affinity and selectivity towards hA1, hA2A, hA2B and hA3 adenosine receptors (ARs). Compound 4a with a phenyl ring at 2‐position of the triazolo moiety of the scaffold showed high affinity and selectivity for

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的