diethyl [1,1-D]-2-phenylallylphosphonate | 1414479-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [1,1-D]-2-phenylallylphosphonate
• 英文别名: [3,3-Dideuterio-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-1-en-2-yl]benzene；[3,3-dideuterio-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1414479-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 256.25
• InChiKey: RLKPZAJMZSWRSO-ZWGOZCLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium deuteride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl [1,1-D]-2-phenylallylphosphonate 、 [1,1-Dideuterio-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]prop-1-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过ZnI 2介导的反应合成二烷基和二芳基苄基膦酸酯

  摘要：

  已经测试了几种亚磷酸三烷基酯和两个亚磷酸三芳基酯在碘化锌介导的苯甲醇向相应膦酸酯的转化中的反应性。大多数反应平稳进行，以提供所需的膦酸酯二酯，包括受阻和非外消旋的亚磷酸酯。讨论了这种反应性对涉及转化的反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.114

文献信息

• Synthesis of dialkyl and diaryl benzylphosphonates through a ZnI2-mediated reaction
  作者：Rebekah M. Richardson、Rocky J. Barney、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.114

  日期：2012.12

  Several trialkyl and two triaryl phosphites have been tested for their reactivity in the zinc iodide mediated conversion of benzyl alcohol to the corresponding phosphonates. Most react smoothly to afford the desired phosphonate diesters, including hindered and nonracemic phosphites. The implications of this reactivity on the reactions involved in the transformation are discussed.

  已经测试了几种亚磷酸三烷基酯和两个亚磷酸三芳基酯在碘化锌介导的苯甲醇向相应膦酸酯的转化中的反应性。大多数反应平稳进行，以提供所需的膦酸酯二酯，包括受阻和非外消旋的亚磷酸酯。讨论了这种反应性对涉及转化的反应的影响。