O-(1-pentyl)-N-hydroxyphthalimide | 51951-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-(1-pentyl)-N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: 2-(pentyloxy)isoindoline-1,3-dione；N-n-Amyloxyphthalimid；N-pentyloxy-phthalimide；2-(Pentyloxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-pentoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 51951-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VAWXVCQCFIYSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-pentyl)-N-hydroxyphthalimide 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-1-pentylhydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯并亚胺酰氯与苯乙烯的自由基 C(sp3)-H Heck 型反应构建烯醇

  摘要：

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00593
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-溴戊烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(1-pentyl)-N-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯并亚胺酰氯与苯乙烯的自由基 C(sp3)-H Heck 型反应构建烯醇

  摘要：

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00593

文献信息

• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。
• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20020049201A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：US20140378399A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present disclosure relates to a novel vascular leakage inhibitor. The novel vascular leakage inhibitor of the present invention inhibits the apoptosis of vascular endothelial cells, inhibits the formation of actin stress fibers induced by VEGF, and enhances the cortical actin ring structure, thereby inhibiting vascular leakage. Accordingly, the vascular leakage inhibitor of the present invention can prevent or treat various diseases caused by vascular leakage. Since the vascular leakage inhibitor of the present invention is synthesized from commercially available or easily synthesizable pregnenolones, it has remarkably superior feasibility of commercial synthesis.

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。
• [EN] INHIBITORS OF YAP/TAZ-TEAD ONCOPROTEINS, SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ONCOPROTÉINES YAP/TAZ-TEAD, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRIDGENE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022006548A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Disclosed herein are synthesis and use of covalent inhibitors selective for Transcriptional Enhancer Factor TEF-1 (TEAD1), which can be used for treatment of cancers such as glioblastoma, gastric cancer, colorectal cancer, pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC), and malignant pleural mesothelioma (MPM). Further disclosed herein are pharmaceutical compositions including the TEAD1 inhibitor and methods of treating cancers using the same.

  本文揭示了合成和使用针对转录增强因子TEF-1 (TEAD1)的共价抑制剂，可用于治疗胶质母细胞瘤、胃癌、结直肠癌、胰腺导管腺癌（PDAC）和恶性胸膜间皮瘤（MPM）等癌症。此外，本文还揭示了包括TEAD1抑制剂的药物组合物以及使用该药物组合物治疗癌症的方法。