1-azido-4-butoxybenzene | 85862-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-butoxybenzene
• 英文别名: 4-butoxyphenyl azide
• CAS: 85862-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: OMXUBCXAGLQCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-butoxybenzene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表面上的阴离子：将基于三唑鎓的阴离子受体束缚到聚合物树脂上†

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列新的表面结合阴离子传感器的开发，该传感器利用了三唑鎓基序，能够通过C–H⋯阴离子相互作用来结合阴离子。使用高分辨率魔角旋转1 H NMR和荧光技术可以直接比较溶液中这些受体的阴离子结合性能和拴系在聚合物树脂上的阴离子结合性能。观察到所得受体的化学反应性和阴离子结合特性存在差异。强调了这种技术在我们从溶液迁移到表面结合受体时所起的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra03569h
• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以93%的产率得到1-azido-4-butoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  星形星形s-三嗪与苯甲酸之间氢键键合形成的超分子柱状液晶

  摘要：

  星形三（三唑基）三嗪显示出与聚邻苯二甲酸苯甲酸建立氢键相互作用。氢键合的三嗪/酸络合物的形成已通过不同技术在溶液中和大量中得到证实。主要由非介晶组分形成的络合物均表现出对映六边形柱状同构，这依赖于三嗪/酸比为1：3的氢键络合物的形成。这种方法结合了通过点击化学法直接合成非同晶三嗪核心和超分子复合物的制备，与共价合成相比，它提供了更方便的途径来修饰三嗪迪斯科唱片的外围，从而调节其功能。

  DOI：

  10.1002/chem.201500477

文献信息

• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• Redox-Active Triazolium-Derived Ligands in Nucleophilic Fe-Catalysis - Reactivity Profile and Development of a Regioselective<i>O</i>-Allylation
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Michael S. Holzwarth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201300902

  日期：2013.10

  Triazolium-derived N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands, which are readily accessible by deprotonation of the corresponding triazolium salts, proved to be versatile ligands in diverse allylic substitution reactions. The corresponding triazolium salts are formed from azides and alkynes through the application of 1,3-dipolar cycloaddition and N-alkylation reactions. The unique property of these ligands

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。
• The redox series [Ru(bpy)₂(L)]ⁿ, n = +3, +2, +1, 0, with L = bipyridine, “click” derived pyridyl-triazole or bis-triazole: a combined structural, electrochemical, spectroelectrochemical and DFT investigation
  作者：Stephan Hohloch、David Schweinfurth、Michael G. Sommer、Fritz Weisser、Naina Deibel、Fabian Ehret、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/c3dt52898g

  日期：——

  The compounds [Ru(bpy)2(L1)](ClO4)2 (1(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L2)](ClO4)2 (2(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L3)](ClO4)2 (3(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L4)](ClO4)2 (4(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L5)](ClO4)2 (5(ClO4)2), and [Ru(bpy)2(L6)](ClO4)26(ClO4)2 (bpy = 2,2′-bipyridine, L1 = 1-(4-isopropyl-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole, L2 = 1-(4-butoxy-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole, L3 = 1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole, L4 = 4,4′-bis-1-(2,6-diisopropyl-phenyl)}-1,2,3-triazole, L5 = 4,4′-bis-(1-phenyl)}-1,2,3-triazole, L6 = 4,4′-bis-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)}-1,2,3-triazole) were synthesized from [Ru(bpy)2(EtOH)2](ClO4)2 and the corresponding “click”-derived pyridyl-triazole or bis-triazole ligands, and characterized by 1H-NMR spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry and X-ray crystallography. Structural analysis showed a distorted octahedral coordination environment about the Ru(II) centers, and shorter Ru–N(triazole) bond distances compared to Ru–N(pyridine) distances in complexes of mixed-donor ligands. All the complexes were subjected to cyclic voltammetric studies, and the results were compared to the well-known [Ru(bpy)3]2+ compound. The oxidation and reduction potentials were found to be largely uninfluenced by ligand changes, with all the investigated complexes showing their oxidation and reduction steps at rather similar potentials. A combined UV-vis-NIR and EPR spectroelectrochemical investigation, together with DFT calculations, was used to determine the site of electron transfer in these complexes. These results provided insights into their electronic structures in the various investigated redox states, showed subtle differences in the spectroscopic signatures of these complexes despite their similar electrochemical properties, and provided clues to the unperturbed redox potentials in these complexes with respect to ligand substitutions. The reduced forms of the complexes display structured absorption bands in the NIR region. Additionally, we also present new synthetic routes for the ligands presented here using Cu-abnormal carbene catalysts.

  化合物 [Ru(bpy)2(L1)](ClO4)2 (1(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L2)](ClO4)2 (2(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L3)](ClO4)2 (3(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L4)](ClO4)2 (4(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L5)](ClO4)2 (5(ClO4)2) 和 [Ru(bpy)2(L6)](ClO4)2 (6(ClO4)2)（bpy = 2,2′-联吡啶，L1 = 1-(4-异丙基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L2 = 1-(4-丁氧基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L3 = 1-(2-三氟甲基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L4 = 4,4′-双-1-(2,6-二异丙基-苯)}-1,2,3-三唑，L5 = 4,4′-双-(1-苯基)}-1,2,3-三唑，L6 = 4,4′-双-1-(2-三氟甲基-苯)}-1,2,3-三唑）是由 [Ru(bpy)2(EtOH)2](ClO4)2 与相应的“点击”衍生的吡啶-三唑或双三唑配体合成的，并通过 1H-NMR 光谱、元素分析、质谱和 X 射线晶体学进行表征。结构分析显示 Ru(II) 中心周围存在畸变的八面体配位环境，并且与混合供体配体的化合物相比，Ru–N(三唑) 键长较短而 Ru–N(吡啶) 键长较长。所有化合物都进行了循环伏安研究，并将结果与著名的 [Ru(bpy)3]2+ 化合物进行了比较。氧化和还原电位在很大程度上不受配体变化的影响，所有研究的化合物在相似的电位下表现出氧化和还原步骤。结合 UV-vis-NIR 和 EPR 光谱电化学研究，以及 DFT 计算，用于确定这些化合物中的电子转移位点。这些结果为它们在不同研究的氧化还原状态下的电子结构提供了见解，尽管这些化合物的电化学性质相似，但其光谱特征显示出微妙的差异，并为与配体替换有关的这些化合物中未受干扰的氧化还原电位提供了线索。化合物的还原形式在 NIR 区域表现出结构化的吸收带。此外，我们还展示了使用 Cu-不寻常的卡宾催化剂合成所呈现配体的新合成路线。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of alkynes to azides. Construction of operationally functional metal responsive fluorophores
  作者：David Schweinfurth、Kenneth I. Hardcastle、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1039/b800284c

  日期：——

  The copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of 4-butoxyphenylazide with 2-, 3- or 4-ethynylpyridine furnishes 1,4-diaryltriazoles, which display turn-on fluorescence upon addition of metal cations.

  铜催化的4-丁氧基苯基重氮与2-、3-或4-乙炔基吡啶的1,3-偶极环加成反应生成1,4-二芳基三氮唑，这些化合物在加入金属阳离子后显示出荧光增强的特性。
• Visible-Light-Driven Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrroles from Aryl Azides
  作者：Yang Liu、Adriano Parodi、Simone Battaglioli、Magda Monari、Stefano Protti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02731

  日期：2019.10.4

  The synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrroles via visible-light mediated photoredox catalyzed condensation of arylazides and aldehydes has been reported herein. The methodology avoids the use of stoichiometric oxidants and provides the corresponding N-containing arenes in good yields (up to 78%) and mild conditions. Mechanistic rationale is provided via a dedicated and combined spectroscopic/experimental

  本文已经报道了通过可见光介导的光氧化还原催化的芳基叠氮化物和醛的缩合反应合成1,3,4-三取代的吡咯。该方法避免了使用化学计量的氧化剂，并以良好的产率（高达78％）和温和的条件提供了相应的含N的芳烃。通过专门的和组合的光谱/实验研究提供了机理原理。