2-氯-3-苯基-1,8-二氮杂萘 | 33760-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-苯基-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-phenyl-1,8-naphthyridine
• CAS: 33760-73-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: YLEUDVAKEWWDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-苯基-1,8-二氮杂萘 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以69%的产率得到bis(3-phenyl-1,8-naphthyridin-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射和常规条件下新型双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）硫醚和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶的简单“绿色”合成

  摘要：

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 哌啶 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-氯-3-苯基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  新型2- {4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基} -1 H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-的微波辅助高效合成二酮及其抗菌活性

  摘要：

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- {4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218040242

文献信息

• Novel synthesis of substituted<i>N</i>-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl) and<i>N,N</i>′-bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)benzene-1,4-diamines and 2-(4-((3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino)phenyl)isoindoline-1,3-diones and their biological evaluation
  作者：D. Ravi、B. Sakram、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna、P. Madhu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1386790

  日期：2018.1.2

  synthesized. Condensation dissimilar quantities of 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridine 1a–e with benzene-1,4-diamine 2 and sodium ethoxide refluxing in ethanol solvent yielded the compounds 3a–e and 4a–e. The 2-(4-((3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino)phenyl)isoindoline-1,3-diones 6a–e were obtained by treatment of compounds 3a–e with phthalic anhydride 5 in refluxing N,N-dimethylformamide is described

  摘要合成了一系列直接且高效的新型取代 3-芳基-1,8-萘啶衍生物 3a-e、4a-e 和 6a-e。不同数量的 2-氯-3-芳基-1,8-萘啶 1a-e 与苯-1,4-二胺 2 和乙醇钠在乙醇溶剂中回流，得到化合物 3a-e 和 4a-e。2-(4-((3-芳基-1,8-萘啶-2-基)氨基)苯基)异吲哚啉-1,3-二酮6a-e是通过用邻苯二甲酸酐5处理化合物3a-e获得的描述了回流的 N,N-二甲基甲酰胺。评估所有合成化合物的抗菌活性。这些化合物的结构已通过光谱（IR、1H NMR 和 13C NMR）数据和元素分析得到证实。该反应的特点是效果好，后处理容易，产物纯化简单，和催化剂的可用性。图形概要
• An Exceedingly Mild, Green Synthesis of Substituted <i>N</i> -3-diaryl-1,8-naphthyridin-2-amine Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：Dharavath Ravi、Sirgamalla Rambabu、Kommakula Ashok、Palithapu Madhu、Boda Sakram

  DOI：10.1002/jhet.3125

  日期：2018.4

  An exceedingly and highly efficient procedure has been described for the synthesis of substituted N‐3‐diaryl‐1,8‐naphthyridin‐2‐amines by the reaction of 2‐chloro‐3‐aryl‐1,8‐naphthyridines with various anilines in the presence of N‐methyl‐2‐pyrrolidone and K2CO3 under thermal green solvent‐free conditions. The significant features of this green reaction include very good yields in purity, simple experimental

  通过2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与各种苯胺的反应，已描述了一种极其高效的合成N -3-二芳基-1,8-萘啶-2-胺的方法。在无热绿色溶剂的条件下存在N-甲基-2-吡咯烷酮和K 2 CO 3。这种绿色反应的显着特征包括纯度非常高，实验简单，反应时间短，易加工性以及避免使用有毒溶剂。已经评估了所有合成的化合物的抗菌活性。
• Inhibitors of akt activity
  申请人：Bilodeau T. Mark

  公开号：US20050222155A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to compounds comprising a 2,3-diphenylquinoxaline moiety which inhibit the activity of Akt, a serine/threonine protein kinase. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for treating cancer comprising administration of the compounds of the invention.

  本发明涉及化合物，其中包含2,3-二苯基喹喔啉基团，该基团能够抑制Akt，一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的活性。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及治疗癌症的方法，包括给予本发明化合物的治疗方法。
• Inhibitors of Akt activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07223738B2

  公开（公告）日：2007-05-29

  The present invention is directed to compounds comprising a 2,3-diphenylquinoxaline moiety which inhibit the activity of Akt, a serine/threonine protein kinase. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for treating cancer comprising administration of the compounds of the invention.

  本发明涉及一种化合物，其中包含2,3-二苯基喹啉基团，可抑制Akt，一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的活性。本发明还涉及含有该发明化合物的化疗组合物以及治疗癌症的方法，包括给予该发明化合物。
• Green synthesis of substituted 1,8-naphthyridin-thiazole scaffolds, molecular docking studies and biological evaluation
  作者：Alishala Ashok、Banoth Sonyanaik、Boda Sakram

  DOI：10.1007/s11164-022-04951-y

  日期：2023.3

  squatter reaction time and enhanced energy efficiency. Synthesized molecules are tested for their antimicrobial activity; among them, 7e and 7b compounds have shown good results and molecular modeling evaluation has been done by considering docking scores, hydrogen bond interactions, affinity, and the short distance between ligand and receptor. In silico studies also good complimented for these results.

  N-(5-(2-methyl-1,8-naphthyridine)-thiazole-benzamide 和 5-(2-methyl-1,8-naphthyridine)-N-(3-aryl-1,8) 的环保构建-naphthyridine-thiazole-2-amine 衍生物在三乙胺和 Pd(PPh 3 ) 4的存在下，与传统方法相比，微波法在较短的反应时间内提供了良好的产率和最大的选择性。该路线可以吸收绿色化学的概念，因为反应过程非常节省反应时间并提高能量效率。测试合成分子的抗菌活性；其中，7e和7b化合物已经显示出良好的结果，并且通过考虑对接分数、氢键相互作用、亲和力和配体与受体之间的短距离来完成分子模型评估。计算机研究也对这些结果表示赞赏。