2-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1202581-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Octyltriazol-4-yl)pyridine；2-(1-octyltriazol-4-yl)pyridine
• CAS: 1202581-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄
• 分子量: 258.366
• InChiKey: FUUXJNBNLMYKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 fac-[(2-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine)Re(CO)₃Cl]
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Properties of Mono- and Di-fac-rhenium Tricarbonyl 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Complexes

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同脂肪族和芳香族取代基的 2-吡啶基-1,2,3-三唑单羰基和二羰基三铼配合物，收率从良好到极佳（46-99%）。这些配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱、电子（紫外-可见）光谱、高分辨率电喷雾质谱和元素分析进行了表征。在四个实例中，铼（i）配合物的固态结构通过 X 射线晶体学得到了证实。体外测试了单铼(i)和二铼(i)络合物家族以及相应的 2-吡啶基-1,2,3-三唑对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。琼脂盘扩散试验表明，大多数铼（i）配合物对金黄色葡萄球菌都有活性，阳离子铼（i）配合物比相关的中性体系更有活性。不过，在所有情况下，所有络合物的最低抑制浓度都不高（即 16-1024 µg mL-1）。

  DOI：

  10.1071/ch15433
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1-azidooctane 在 水 、 copper diacetate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的乙酸铜（II）加速的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- {4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。

  DOI：

  10.1002/asia.201100426

文献信息

• Cationic half-sandwich ruthenium (II) complexes ligated by pyridyl-triazole ligands: Transfer hydrogenation and mechanistic studies
  作者：M.C. Joseph、A.J. Swarts、S.F. Mapolie

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115579

  日期：2022.1

  A series of novel cationic ruthenium half-sandwich complexes, bearing 1-substituted-4-pyridyl-1H-1,2,3-triazole ligands, were synthesized and fully characterized by a range of analytical techniques. The complexes were found to be efficient catalyst precursors for transfer hydrogenation reactions using ketones as substrates. We demonstrated that the complexes could hydrogenate acetophenone in excellent

  一系列新型阳离子钌半夹心配合物，带有 1-取代-4-吡啶基-1H-1,2,3-三唑配体，被合成并通过一系列分析技术充分表征。发现该配合物是使用酮作为底物的转移氢化反应的有效催化剂前体。我们证明了该配合物可以以极好的转化率氢化苯乙酮（~75 %) 在 3 小时内，使用仅 2 mol % 的低浓度碱。将反应时间延长至 6 小时，所用两种催化剂的转化率接近定量。除此之外，还发现苯乙酮的转移氢化即使在低催化剂负载（0.025-0.05 mol%）和低碱浓度（0.25-1.0 mol%）下也能进行。在这些条件下，底物转化率适中（22-60%）。然后在一个小型芳香族和脂肪族酮库的转移氢化中评估最有效催化剂的催化效率。结果表明，二苯甲酮和 2-辛酮等更具挑战性的底物可以以 > 90% 的转化率氢化成相应的仲醇。最后，基于几个实验观察，
• Dinuclear Cu(I) Halides with Terphenyl Phosphines: Synthesis, Photophysical Studies, and Catalytic Applications in CuAAC Reactions
  作者：Álvaro Beltrán、Inmaculada Gata、Celia Maya、João Avó、João Carlos Lima、César A. T. Laia、Riccardo Peloso、Mani Outis、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01397

  日期：2020.8.3

  isolated from the reaction of CuX with 1 equiv of the phosphine ligand. Most of them have been characterized by X-ray diffraction studies in the solid state, thus allowing comparative discussions of different structural parameters, namely, Cu···Cu and Cu···Aryl separations, conformations adopted by coordinated phosphines, and planarity of the Cu2X2 cores. Centrosymmetric complexes [CuI(PMe2ArXyl2)]2,

  几个双核三联苯磷化氢铜（I）的组合物，卤化物配合物[的CuX（PR 2的Ar'）] 2（X =氯，溴，I; R =烃基中，Ar'= 2,6- diarylterphenyl自由基），1 - 5，已经从CuX与1当量的膦配体的反应中分离出α-己内酰胺。它们中的大多数已经通过固态X射线衍射研究进行了表征，因此可以比较讨论不同的结构参数，即Cu··Cu和Cu···Aryl分离，配位膦所采用的构象以及Pb的平面度Cu 2 X 2芯。中心对称的配合物[的CuI（PME 2的Ar XYL2）] 2，1C和[碘化亚铜（PET 2的Ar Mes2）] 2，3C，尽管它们相似的结构，示出了粉末形式的非常明显的光致发光（PL）在室温下。DFT计算已经研究并支持了这些化合物在液体溶液，固-固Zeonex溶液和粉末样品在室温和77 K下的光物理行为。通过群论计算和投影算子技术对振动耦合模态的识别表明，这些模态的表
• Palladium (II) complexes chelated by 1‐substituted‐4‐pyridyl‐ <i>1H</i> ‐1,2,3‐triazole ligands as catalyst precursors for selective ethylene dimerization
  作者：Mohammed Cassiem Joseph、Andrew John Swarts、Selwyn Frank Mapolie

  DOI：10.1002/aoc.5595

  日期：2020.5

  of neutral as well as cationic palladium methyl complexes bearing 1‐substituted‐4‐pyridyl‐1H‐1,2,3‐triazole ligands were prepared and fully characterized by a range of analytical techniques. Conventional and 2D NMR spectroscopy as well as single‐crystal X‐ray diffraction analysis unambiguously determined the molecular structure of the complexes. The neutral complexes activated by methylaluminoxane

  一系列中性以及阳离子钯络合物甲基轴承1-取代-4-吡啶基- 1H制备1,2,3-三唑配体，并通过一系列的分析技术完全表征。常规和2D NMR光谱以及单晶X射线衍射分析明确确定了配合物的分子结构。发现由甲基铝氧烷活化的中性络合物是乙烯二聚反应中的有效催化剂。原位催化剂的性能将生成的活性物质与相同配体支架的离散阳离子复合物进行了比较。这两个系统的活性和选择性非常相似，表明活性物种的性质相似。两种催化体系均显示出活性和选择性与配体支架的性质密切相关。当将吸电子基团引入三唑环中时，活性最高，而配体吡啶环上邻位的空间体积增加，则导致乙烯几乎完全二聚，朝向1–的选择性高达94％。丁烯。
• Antimicrobial Properties of Tris(homoleptic) Ruthenium(II) 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Complexes against Pathogenic Bacteria, Including Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Sreedhar V. Kumar、Synøve Ø. Scottwell、Emily Waugh、C. John McAdam、Lyall R. Hanton、Heather J. L. Brooks、James D. Crowley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01574

  日期：2016.10.3

  methicillin-resistant S. aureus (MRSA) (MR 4393 and MR 4549). Transmission electron microscopy (TEM) experiments and propidium iodide assays suggested that the main mode of action for the ruthenium(II) R-pytri complexes was cell wall/cytoplasmic membrane disruption. Cytotoxicity experiments on human dermal keratinocyte and Vero (African green monkey kidney epithelial) cell lines suggested that the complexes were only

  2-（1- R -1 H -1,2,3-三唑-4-基）吡啶“点击”配体（R-pytri）与各种脂肪族（R =丁基，己基，辛基，十二烷基和十六烷基）和芳族（R =苯基和苄基）取代基的合成收率很高（52％–66％）。所述的[Ru（R-pytri）3 ] 2+（X - ）2配合物（其中X - = PF 6 -或Cl - ）通过元素分析进行表征，高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS） ，1 H和13C核磁共振（NMR）和红外（IR）光谱，以及X射线晶体学证实的六种化合物的分子结构。1点H NMR分析表明，所合成的材料是所述的统计混合物聚体-和FAC -的[Ru（R-pytri）3 ] 2+的复合物。使用柱色谱法分离这些非对映异构体。该电子结构的聚体-和FAC -的[Ru（R-pytri）3 ] 2+，使用紫外-可见（UV-VIS）光谱法和环状和微分脉冲伏安法检测的复合物。的家庭R-pytri配体和相应的聚体-和FAC
• Investigating the cytotoxicity of platinum(II) complexes incorporating bidentate pyridyl-1,2,3-triazole “click” ligands
  作者：Benjamin J. Pages、Jennette Sakoff、Jayne Gilbert、Yingjie Zhang、Feng Li、Dan Preston、James D. Crowley、Janice R. Aldrich-Wright

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.06.017

  日期：2016.12

  Six platinum(II) complexes of the type [Pt(PL)(AL)]2 +, where PL is a bidentate pyridyl-1,2,3-triazole “click” ligand and AL is the R,R or S,S isomer of 1.2-diaminocyclohexane, have been synthesised and characterised by several methods including elemental microanalysis, proton NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The in vitro cytotoxicity of each complex was assessed in eleven cell lines, revealing

  六种类型为[Pt（P L）（A L）] 2 +的铂（II）配合物，其中P L为二齿吡啶基-1,2,3-三唑“ click”配体，AL为R，R或小号，小号1.2二氨基环己烷的异构体，已被合成和表征通过若干种方法，包括元素微量分析，质子NMR光谱和X-射线晶体学。在体外每复杂的细胞毒性在11个细胞系中评估，揭示中度至良好的活性用于将2-（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）吡啶配合物。