3-cyano-2-(α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene | 381719-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyano-2-(α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-3-oxobutanamide；N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-yl)-3-oxobutanamide；N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-oxobutanamide；n-(3-Cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 381719-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: PRRZRVSFYAEKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-(α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-cyano-2-(ω-bromo-α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并-[b]噻吩与乙酰乙酸乙酯的反应：吡啶、吡唑及其稠合衍生物的新合成

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩 1 与乙酰乙酸乙酯 2 反应得到化合物 3。研究后者产物对多种化学试剂的反应性以得到稠合具有潜在药用价值的噻吩衍生物。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:518–527, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1079
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-cyano-2-(α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel thiophene, pyran and pyridine derivatives

  摘要：

  2-amino-3-cyano-tetrahydrobenzothiophene 3 与乙酰乙酸乙酯反应生成了酰胺衍生物 5。通过研究 5 与多种化学试剂的反应性，得到了吡喃、吡啶、噻吩和噻唑及其融合衍生物。根据各自的分析和光谱数据，确认了新合成产物的结构。合成的化合物对 MCF-7、NCI-H460 和 SF-268 三种癌细胞株的抗肿瘤评价表明，在受试化合物中，化合物 9a、9c、12a 和 14 对三种癌细胞株的抗肿瘤效力最高。

  DOI：

  10.4314/bcse.v32i2.7

文献信息

• Design, synthesis, and cytotoxicity of pyridine, pyrazole, and thiazole derivatives derived from N-alkyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene
  作者：M. M. Kamel、A. K. El-Ansary、Y. R. Milad

  DOI：10.1007/s10593-013-1259-4

  日期：2013.6

  The reaction of 4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene derivatives with ethyl acetoacetate gave oxobutanamide derivatives. The reactivity of these products towards some chemical reagents was studied to afford new heterocyclic derivatives. The cytotoxicity of the newly synthesized compounds was evaluated against three human tumor cells lines and three normal cell lines. The results showed that some of

  4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩衍生物与乙酰乙酸乙酯的反应生成了氧代丁酰胺衍生物。研究了这些产物对某些化学试剂的反应性，以提供新的杂环衍生物。评价了新合成的化合物对三种人类肿瘤细胞系和三种正常细胞系的细胞毒性。结果表明，这些化合物中的一些对三种肿瘤细胞系和正常细胞系表现出高抑制作用。
• Reaction of 2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-[b]thiophene with ethyl acetoacetate: Novel syntheses of pyridines, pyrazoles, and their fused derivatives
  作者：Rafat M. Mohareb、Mona H. Mohamed

  DOI：10.1002/hc.1079

  日期：——

  The reaction of 2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 1 with ethyl acetoacetate 2 gave compound 3. The reactivity of the latter product toward a variety of chemical reagents was studied to give fused thiophene derivatives of potential pharmaceutical interest. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:518–527, 2001

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩 1 与乙酰乙酸乙酯 2 反应得到化合物 3。研究后者产物对多种化学试剂的反应性以得到稠合具有潜在药用价值的噻吩衍生物。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:518–527, 2001
• Synthesis and cytotoxicity of novel thiophene, pyran and pyridine derivatives
  作者：W. W. Wardakhan、E. M. Samir、E. E. El-Arab

  DOI：10.4314/bcse.v32i2.7

  日期：——

  The reaction of 2-amino-3-cyano-tetrahydrobenzothiophene 3 with ethyl acetoacetate gave the amide derivatives 5. The reactivity of 5 toward a variety of chemical reagents was studied to give pyrans, pyridines, thiophenes and the thiazoles and their fused derivatives. The structures of the newly synthesized products were confirmed on the basis of their respective analytical and spectral data. The antitumor evaluations of the synthesized compounds against the three cancer cell lines MCF-7, NCI-H460 and SF-268 showed that compounds 9a, 9c, 12a and 14 were of the highest potencies against the three cancer cell lines among the tested compounds.

  2-amino-3-cyano-tetrahydrobenzothiophene 3 与乙酰乙酸乙酯反应生成了酰胺衍生物 5。通过研究 5 与多种化学试剂的反应性，得到了吡喃、吡啶、噻吩和噻唑及其融合衍生物。根据各自的分析和光谱数据，确认了新合成产物的结构。合成的化合物对 MCF-7、NCI-H460 和 SF-268 三种癌细胞株的抗肿瘤评价表明，在受试化合物中，化合物 9a、9c、12a 和 14 对三种癌细胞株的抗肿瘤效力最高。
• Zaki, Mayssoune Y., Egyptian Journal of Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 549 - 560
  作者：Zaki, Mayssoune Y.

  DOI：——

  日期：——