(Z)-3-{2-methyl-1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]propoxy}-3-phenyl-2-propenenitrile | 1448809-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-{2-methyl-1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]propoxy}-3-phenyl-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-[3-methyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)butan-2-yl]oxy-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1448809-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: GOIQDHIKTQQJOH-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 3-苯基丙炔腈 、 异丁醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(Z)-3-{2-methyl-1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]propoxy}-3-phenyl-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代的-2-甲基咪唑，氰基苯基乙炔和各种醛类之间的三组分反应：立体选择性合成2-（2-羟烷基）咪唑的（Z）-（2-氰基-1-苯基）乙烯基醚

  摘要：

  1-取代-2-甲基咪唑（1-Me，Bn），氰基苯基乙炔和脂肪族（Me，i -Pr，n -Bu）与芳香族（Ph，4-CN-，4-O 2在室温（20–25°C）下，在没有催化剂或溶剂的情况下会出现NC 6 H 4）醛，从而以26–57％的产率提供2-羟基烷基咪唑的立体选择性（Z）-（2-氰基-1-苯基）乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.095

文献信息

• A three-component reaction between 1-substituted-2-methylimidazoles, cyanophenylacetylene, and various aldehydes: stereoselective synthesis of (Z)-(2-cyano-1-phenyl)vinyl ethers of 2-(2-hydroxyalkyl)imidazoles
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila V. Andriyankova、Lina P. Nikitina、Kseniya V. Belyaeva、Anastasiya G. Mal’kina、Andrei V. Afonin、Igor’ A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.095

  日期：2013.8

  A three-component reaction between 1-substituted-2-methylimidazoles (1-Me, Bn), cyanophenylacetylene, and aliphatic (Me, i-Pr, n-Bu) and aromatic (Ph, 4-CN-, 4-O2N-C6H4) aldehydes occurs without a catalyst or solvent at room temperature (20–25 °С) to afford stereoselectively (Z)-(2-cyano-1-phenyl)vinyl ethers of 2-hydroxyalkylimidazoles in 26–57% yields.

  1-取代-2-甲基咪唑（1-Me，Bn），氰基苯基乙炔和脂肪族（Me，i -Pr，n -Bu）与芳香族（Ph，4-CN-，4-O 2在室温（20–25°C）下，在没有催化剂或溶剂的情况下会出现NC 6 H 4）醛，从而以26–57％的产率提供2-羟基烷基咪唑的立体选择性（Z）-（2-氰基-1-苯基）乙烯基醚。