(Z)-3-methoxy-3-phenylacrylonitrile | 65134-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methoxy-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: β-methoxy-trans-cinnamic acid nitrile；β-Methoxy-trans-zimtsaeure-nitril；(Z)-3-methoxy-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 65134-38-5
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QCSBRYUJQZJOFC-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methoxy-3-phenylacrylonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-methoxy-cis-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bankowska, Zofia; Jedrzejewska-Krawczyk, Marta, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 7/8, p. 1473 - 1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 乙醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-3-methoxy-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Loewe, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1631,1639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy/Alkoxy Cinnamic Nitriles and Esters
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02393

  日期：2016.10.7

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of β-aryloxy/alkoxy cinnamic nitriles and esters under mild conditions has been realized by using a rhodium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. The method provides efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral β-oxy-functionalized nitriles and esters with excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and high turnover

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。
• β−アルコキシアクリロニトリル誘導体
  申请人：相互薬工株式会社

  公开号：JP2004026652A

  公开（公告）日：2004-01-29

  【課題】アミノイソオキサゾール誘導体等の製造のための中間体として有用な新規化合物を提供する。【解決手段】下記式ＩまたはＩＩで表されるβ−アルコキシアクリロニトリル誘導体またはその混合物とその製造方法の提供。具体例としては、（Ｅ）−３−メトキシ−２−ブテンニトリル，（Ｅ）−３−メトキシ−２−ペンテンニトリル，（Ｅ）及び（Ｚ）−３−メトキシ−３−フェニル−２−プロペンニトリル等があげられる。【選択図】　　　なし

  提供可用作生产氨基异噁唑衍生物等的中间体的新化合物。提供下式 I 或 II 所代表的 β-烷氧基丙烯腈衍生物或其混合物及其生产方法。具体例子包括(E)-3-甲氧基-2-丁烯腈、(E)-3-甲氧基-2-戊烯腈、(E)和(Z)-3-甲氧基-3-苯基-2-丙烯腈等。(E)和(Z)-3-甲氧基-3-苯基-2-丙烯腈等。选择表] 无