2-(4-carboethoxythiazol-2-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)furan | 60084-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-carboethoxythiazol-2-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)furan
• 英文别名: 2-(5-benzoyloxymethyl-furan-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-[5-(benzoyloxymethyl)furan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 60084-12-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: UCKOUOQQQRABSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-carboethoxythiazol-2-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)furan 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[5-(羟甲基)呋喃-2-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑C-核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  描述了在4-二甲基氨基吡啶存在下，糖基氰化物与液态硫化氢的一般反应，以提供相应的糖基硫代羧酰胺。这些糖基硫代羧酰胺被用作合成2-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺和2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-5-羧酰胺的前体（23）。2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺（12）的结构修饰为2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（15），2还描述了-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-硫代羧酰胺（17）和2-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（19）。测试了这些噻唑核苷对1型疱疹病毒，3型副流感病毒和13型鼻病毒的体外活性，并进行了针对副流感病毒的体内实验。他们还被评估为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂。已显示具有最显着的抗病毒活性的化合物（12和15）也是鸟嘌呤核苷酸生物合成的活性抑制剂（40-70％）。

  DOI：

  10.1021/jm00212a014
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-carboethoxythiazol-2-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Methodology for Tiazofurin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000460a

文献信息

• De novo synthesis of two new cytotoxic tiazofurin analogues with modified sugar moieties
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Saša Spaić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00712-1

  日期：2003.10

  A divergent synthesis of two novel tiazofurin analogues, 2-(3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2) and 2-(3-acetamido-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (3), has been achieved starting from D-glucose. Both nucleoside analogues were evaluated for their in vitro cytotoxicity against several human leukaemia and solid tumour cell lines.

  两种新型噻唑啉类似物2-（3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xyfurfuranosyl）thiazole-4-caramide（2）和2-（3-acetamido-3-deoxy-beta-D-从D-葡萄糖开始已经获得了木呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺（3）。评估了两种核苷类似物对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。
• Synthesis and biological evaluation of two novel 2′-substituted tiazofurin analogues
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.104

  日期：2004.9

  Two novel tiazofurin analogues, 2-(2-benzamido-2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide 4 and 2-(2-azido-2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide 5, have been synthesized starting from d-glucose and evaluated for their in vitro cytotoxicity against several human leukaemia and solid tumour cell lines.

  两种新型的噻唑啉类似物2-（2-苯甲酰胺基-2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）噻唑-4-羧酰胺4和2-（2-叠氮基-2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）噻唑-4-羧酰胺5是从d-葡萄糖开始合成的，并评估了其对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。
• Synthesis of C-glycosyl thiazoles
  作者：Mercedes Fuertes、Maria T. Garcia-Lopez、Guillermo Garcia-Munoz、Manfred Stud

  DOI：10.1021/jo00888a005

  日期：1976.12
• Synthesis of highly cytotoxic tiazofurin mimics bearing a 2,3-anhydro function in the furanose ring
  作者：Mirjana Popsavin、Saša Spaić、Miloš Svirčev、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vjera Pejanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.100

  日期：2009.9

  This paper describes a divergent de novo synthesis of 2-(2,3-anhydro-beta-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2',3'-anhydro-tiazofurin) and the corresponding alpha- and beta-homo-C-nucleosides. The synthetic approach was based on a multistep transformation of D-glucose into suitably protected aldonthioamides followed by their subsequent cyclocondensation with ethyl bromopyruvate to form the thiazole ring. Antiproliferative activity of the target molecules is reported against several human tumour cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Synthesis and antitumour activity of new tiazofurin analogues bearing a 2,3-anhydro functionality in the furanose ring
  作者：Mirjana Popsavin、Saša Spaić、Miloš Svirčev、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.050

  日期：2007.8

  This paper describes a divergent de novo synthesis of 2-(2,3-anhydro-P-Dribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2',3'anhydro-tiazofurin) and the corresponding alpha- and beta-homo-C-nucleosides, as well as evaluation of their antitumour activities in vitro. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.