1,2,4-trimethyl-3,5,6-triphenylbenzene | 10467-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-trimethyl-3,5,6-triphenylbenzene
• 英文别名: 1,2,4-Trimethyl-3,5,6-triphenyl-benzol；3',4',6'-trimethyl-5'-phenyl-1,1':2',1''-terphenyl
• CAS: 10467-11-5
• 化学式: C₂₇H₂₄
• 分子量: 348.488
• InChiKey: JHWLVAFSWDRHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  410.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-trimethyl-3,5,6-triphenylbenzene 在 溴 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 生成 tetraethyl ((4'-((diethoxyphosphoryl)methyl)-5'-phenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-3',6'-diyl)bis(methylene))bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导的三苯基取代的三苯乙烯基苯的排放。

  摘要：

  报道了两种区域异构的三苯基三苯乙烯基苯的合成，性质和X射线单晶结构。C3v和Cs衍生物均显示聚集诱导发射（AIE）行为。区域异构会影响固态分子间的相互作用，溶液的光物理特性和光稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201902272
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 iron(II) bis(trimethylsilyl)amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,4-trimethyl-3,5,6-triphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在不存在还原剂的情况下通过双重催化剂活化铁催化末端炔烃的环三聚

  摘要：

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705087

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants
  作者：Davide Brenna、Matteo Villa、Tim N. Gieshoff、Fabian Fischer、Marko Hapke、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201705087

  日期：2017.7.10

  metals under mild conditions is at the heart of sustainable synthesis. The cyclotrimerization of alkynes is a valuable atom‐efficient reaction in organic synthesis that is enabled by several metal catalysts, including iron. This study reports an effective iron‐catalyzed cyclotrimerization for the regioselective synthesis of 1,2,4‐substituted arenes (1 mol % catalyst, toluene, 20 °C, 5 min). A dual activation

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。
• A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Thomas Vogler、Wilfried Hess、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1039/b417832g

  日期：——

  The intermolecular cyclotrimerisation of terminal and internal alkynes can be catalysed by simple cobalt complexes such as a CoBr2(diimine) under mild reaction conditions when treated with zinc and zinc iodide with high regioselectivity in excellent yields.

  末端炔和内部炔的分子间环三聚反应可通过简单的钴络合物（例如CoBr2（二亚胺））在温和的反应条件下进行催化，当用锌和碘化锌以高区域选择性处理时，产率极高。
• Can the Ti(OiPr)₄/<i>n</i>BuLi combination of reagents function as a catalyst for [2+2+2] alkyne cyclotrimerisation reactions?
  作者：Gabriela Siemiaszko、Yvan Six

  DOI：10.1039/c8nj04931a

  日期：——

  Catalysis of the cyclotrimerisation of alkynes with the Ti(OiPr)4/nBuLi system was studied, leading to the development of a particularly convenient and reliable protocol. This method allows the [2+2+2] cycloaddition reaction to proceed within a few minutes under microwave conditions, with generally good selectivity from a variety of aromatic and aliphatic alkynes.

  研究了用Ti（OiPr）4 / n BuLi体系催化炔烃的环三聚反应，从而开发了一种特别方便和可靠的方案。该方法允许[2 + 2 + 2]环加成反应在微波条件下在几分钟之内进行，对各种芳族和脂族炔烃的选择性通常都很好。
• Nickel-Catalyzed Facile [2+2+2] Cyclotrimerization of Unactivated Internal Alkynes to Polysubstituted Benzenes
  作者：Fei Xue、Ying Kai Loh、Xiaolu Song、Wei Jie Teo、J. Y. Darrence Chua、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1002/asia.201601469

  日期：2017.1.3

  A catalytic [2+2+2] cyclotrimerization of unactivated internal alkynes providing cyclotrimerization products in excellent yields with high regioselectivity is described. The transformation is accomplished by using a simple catalytic mixture comprising Ni(acac)2, an imidazolium salt and a Grignard reagent at room temperature or 60 °C for 20 min or 1 h.

  描述了未活化的内部炔烃的催化[2 + 2 + 2]环三聚反应，可提供高收率和高区域选择性的环三聚产物。通过在室温或60°C下使用包含Ni（acac）2，咪唑鎓盐和Grignard试剂的简单催化混合物进行20分钟或1小时来完成转化。
• Three-Coordinate Iron(0) Complexes with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Vinyltrimethylsilane Ligation: Synthesis, Characterization, and Ligand Substitution Reactions
  作者：Jun Cheng、Qi Chen、Xuebing Leng、Shengfa Ye、Liang Deng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02009

  日期：2019.10.7

  7-tetrahydro-1,3-diazepin-2-ylidene (7-IPr), 3). Complexes 1–3 were synthesized from the one-pot reactions of ferrous dihalides with the N-(2,6-diisopropylphenyl)-substituted NHC ligands, vtms, and KC8. Reactivity study of 1 revealed its facile ligand substitution reactions with terminal aryl alkynes, ketones, isocyanides, and CO, by which iron(0) complexes [(IPr)Fe(η2-HCCAr)] (Ar = Ph, 5; p-CH3C6H4, 6; 3,5-(CF3)2C6H3

  低配位铁（0）物种被暗示为一系列铁催化有机转化的中间体。但是，配位数小于4的可分离铁（0）络合物鲜为人知。为了满足我们对带有N杂环卡宾（NHC）和烯烃连接的三配位铁（0）配合物的兴趣，我们在此报告了具有单齿烯烃配体的三配位铁（0）配合物的合成和配体取代反应性，[ （NHC）的Fe（η 2 -vtms）2 ]（VTMS =乙烯基三甲基硅烷，NHC = 1,3-双（2'，6'-二异丙基苯基） -咪唑-2-亚基（IPR），1 ; 1,3-二（2'，6'-二异丙基苯基）-4,5-四亚甲基-咪唑-2-亚烷基（cyIPr），2; 1,3-双（2'，6'-二异丙基苯基）-4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂-2-亚乙基（7-IPr），3）。配合物1 - 3分别从与亚铁二卤化物的一锅反应合成Ñ（2,6-二异丙基） -取代的NHC配体，VTMS，和KC - 8。的反应性研究1揭示了与末端芳炔烃，酮，胩和CO