3-Brom-2,4,4-trimethyl-1-penten | 99799-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-Brom-2,4,4-trimethyl-1-penten
• 英文别名: 3-bromo-2,4,4-trimethyl-1-pentene；3-Bromo-2,4,4-trimethylpent-1-ene
• CAS: 99799-36-7
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: VDOHFIKZENNNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.92h， 以15%的产率得到2,3-环氧-2,4,4-三甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of olefins by β-bromoalkoxydimethylsulfonium ylides

  摘要：

  Olefins can be converted to their respective epoxides in a one-pot procedure by dissolving the olefin in anhydrous DMSO, adding NBS to the reaction mixture to generate a beta-bromoalkoxydimethylsulfonium ylide, and then adding DBU to the reaction mixture. A large variety of alkenes were successfully epoxidized with yields largely dependent on the structure of the alkene. Most importantly, the facial selectivity of this one-pot process is the opposite of that observed when using traditional epoxidizing reagents. Electron-poor alkenes are not epoxidized under these conditions. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.068

文献信息

• Weiss, Willy; Winkler, Matthias; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4006 - 4013
  作者：Weiss, Willy、Winkler, Matthias、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——
• WEISS, W.;WINKLER, M.;MUSSO, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 4006-4013
  作者：WEISS, W.、WINKLER, M.、MUSSO, H.

  DOI：——

  日期：——