1,1-bis(phenylthio)-2,2-dimethylpropane | 71778-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-bis(phenylthio)-2,2-dimethylpropane
• 英文别名: tert-butyl aldehyde dithiophenylacetal；(2,2-Dimethyl-1-phenylsulfanylpropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 71778-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₀S₂
• 分子量: 288.478
• InChiKey: AHRDTQSARUFASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)-2,2-dimethylpropane 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 反应 1.5h， 生成 2,4,4-三甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  thexylphenylthioborane 、 三甲基乙酸 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,1-bis(phenylthio)-2,2-dimethylpropane
  参考文献：
  名称：

  用己基苯基硫代硼烷将羧酸和羧酸酯直接转化为S，S'-二苯基乙缩醛和苯硫醚

  摘要：

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96008-8

文献信息

• Lithium Bromide, a Novel and Highly Effective Catalyst for Monothioacetalization of Acetals under Mild Reaction Conditions
  作者：Fumiaki Ono、Ryojyu Negoro、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-17477

  日期：——

  Lithium bromide is efficient as a catalyst for the monothioacetalization of acetals under mild reaction conditions to provide products in excellent yields with high chemoselectivity.

  溴化锂在温和反应条件下作为催化剂对醛的单硫醇缩合反应非常有效，能够以优异的产率和高的化学选择性提供反应产物。
• DEOXYGENATIVE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS WITH ORGANIC DISULFIDE AND TRIBUTYLPHOSPHINE
  作者：Masato Tazaki、Makoto Takagi

  DOI：10.1246/cl.1979.767

  日期：1979.7.5

  A new deoxygenative thioether formation from carbonyl compounds as well as epoxides is presented (eq. 1–3). The reaction proceeds with the combined use of alkyl or aryl disulfide and tributylphosphine under neutral and mild conditions. The reaction with aldehydes proceeds with special ease to give thioacetals in high yields, and can be a valuable synthetic reaction.

  提出了一种由羰基化合物和环氧化物形成的新脱氧硫醚（方程式 1-3）。在中性和温和条件下，该反应在烷基或芳基二硫化物和三丁基膦的组合使用下进行。与醛的反应特别容易以高产率得到硫代缩醛，并且可以是有价值的合成反应。
• The Preparation of α-Fluorosulfoxides and Vinyl Fluorides
  作者：Suzanne T. Purrington、James H. Pittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96415-3

  日期：1987.1

  Treatment of thioacetals with HgF2 in anhydrous acetonitrile, followed by oxidation with MCPBA results in the formation of α-fluorosulfoxides, which can be pyrolyzed to give vinyl fluorides.

  在无水乙腈中用HgF2处理硫缩醛，然后用MCPBA氧化，形成α-氟亚砜，将其热解生成氟乙烯。
• Stereoselective Additions of Chiral <i>(E)-</i>Crotylsilanes to Thionium Ions:  Asymmetric Synthesis of Homoallylic Thioethers
  作者：Ping Liu、Eva D. Binnun、Jennifer V. Schaus、Nicole M. Valentino、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo011025z

  日期：2002.3.1

  well-defined homoallylic thioethers 3 are synthesized via Lewis acid promoted condensation reaction between chiral organosilane reagents 2 and in situ generated thionium ions. The stereochemical course of the reaction is consistent with earlier reports concerning crotylsilations of oxonium ions.

  通过路易斯酸促进的手性有机硅烷试剂2与原位生成的硫鎓离子之间的缩合反应合成了立体化学定义明确的均烯丙基硫醚3。该反应的立体化学过程与关于氧鎓离子的巴豆基硅烷基化的早期报道一致。
• The reaction of allylsilanes with phenylthioacetals in the presence of aluminium trichloride
  作者：Andrè Mann、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82299-6

  日期：——