methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-methylcarboxamido-2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1311160-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-methylcarboxamido-2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(7-acetamido-5,8-dimethoxyquinolin-2-yl)-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate；Hhcpzhqqkkxvkb-uhfffaoysa-；methyl 1-(7-acetamido-5,8-dimethoxyquinolin-2-yl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1311160-22-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 484.511
• InChiKey: HHCPZHQQKKXVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-methylcarboxamido-2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 bis(acetoxy)iodobenzene 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到7-N-Acetyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131
• 作为产物：
  描述：

  N-[(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)ethynyl]-N-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-p-toluenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 1-(5,8-dimethoxy-7-methylcarboxamido-2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131

文献信息

• A Formal Synthesis of Lavendamycin Methyl Ester, Nitramarine, and Their Analogues: A Povarov Approach
  作者：Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302389s

  日期：2013.1.18

  A convergent formal synthesis of lavendamycin methyl ester and synthesis of its analogues have been delineated through the Povarov approach. This protocol is also applied to the formal synthesis of nitramarine (3) in good yield.

  通过Povarov方法已经确定了拉文霉素甲酯的收敛形式合成及其类似物的合成。该方案也适用于以高收率的形式正式合成硝胺林（3）。
• Total Synthesis of Lavendamycin by a [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Felix Nissen、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201100131

  日期：2011.5

  The total synthesis of the bacterial-derived, pentacyclic, antitumor antibiotic lavendamycin has been achieved through a highly convergent strategy. The key step of this synthesis is a ruthenium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of an electron-deficient nitrile to an alkynyl-ynamide to prepare the carboline scaffold. The elaborate cycloaddition substrate is obtained in few steps by an N-ethynylation

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

表征谱图