1-(tert-butyl)-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane 1-oxide
• 英文别名: 1-Tert-butyl-2,2,3,4,4-pentamethyl-1lambda5-phosphetane 1-oxide；1-tert-butyl-2,2,3,4,4-pentamethyl-1λ5-phosphetane 1-oxide
• 化学式: C₁₂H₂₅OP
• 分子量: 216.304
• InChiKey: COEDBLUVNKUBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(tert-butyl)-2,2,3,4,4-pentamethylphosphetane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  PIII/PV=O催化下硝基芳烃和硼酸的分子间还原C-N交叉偶联

  摘要：

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10769

文献信息

• US3931059A
  申请人：——

  公开号：US3931059A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4147710A
  申请人：——

  公开号：US4147710A

  公开（公告）日：1979-04-03
• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。