3-(Dimethylamino)-2-(4-methylbenzoyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Dimethylamino)-2-(4-methylbenzoyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-2-(4-methylbenzoyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: FNUVUUPRYIYVRL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)-2-(4-methylbenzoyl)acrylonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-Hydroxyamino-2-(4-methyl-benzoyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Al-Shiekh, Mariam Abd Alha; Al-Zaydi, Khadijah Mohamed; Hafez, Ebtisam Abdel-Aziz, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 1, p. 173 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对甲苯酰乙腈 生成 3-(Dimethylamino)-2-(4-methylbenzoyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的吡唑并[3,4-b]吡啶：合成新的吡唑并[3,4-b]吡啶、咪唑并[1',2':1,5]吡唑并[3,4-b]吡啶和吡啶[2',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物7和9是通过3-氨基-1H-吡唑并-[3,4-b]吡啶衍生物2与ω-溴苯乙酮的反应合成的。7和9与Ac2O反应分别得到咪唑并[1',2':1,5]py唑并[3,4-b]吡啶衍生物8和吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物10。2 与氯乙腈反应，然后是 DMF-DMA，分别得到咪唑并 [1',2':1,5] 吡唑并 [3,4-b] 吡啶 4 和 5。乙酰丙酮和 1,1-二氰基-2,2-二甲基硫乙烯与 2 反应，分别得到吡啶并[2',3':3,4]吡唑并-[1,5-a]-嘧啶 11 和 14。此外，2 与 DMF-DMA 反应生成甲脒 15，后者又与活性亚甲基试剂反应，生成相应的吡啶并 [2',3':3,4] 吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 18 和23a-23d. 关键词：1H-吡唑啉[3,

  DOI：

  10.1139/v07-089

文献信息

• Phenylacetone as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Polyfunctionally-Substituted Pyridines, and fused Pyridines
  作者：A. M. Hussein、E. A. Ishak、A. A. Atalla、S. Abdel Hafiz、M. H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426500701542858

  日期：2007.10.18

  Compound 14a – d also prepared from the condensation of 5a with the aromatic aldehydes under the same condition. Reflux of thienopyridine derivatives 9a – d with triethylorthoformat, acetic anhydride, carbon disulfide and sodium nitrite to give compounds 19 – 23 , respectively. The aminopyrazole 12 reacted with dimethylaminopropiophenone hydrochloride 24 or enaminone 30 in refluxing DMF to yield compound

  许多吡啶硫酮具有生物活性。鉴于我们有兴趣利用容易获得的烯胺酮 3 作为起始材料开发多官能取代的杂芳烃的有效合成。因此，用氰硫基乙酰胺或氰基乙酰胺处理烯胺酮 3 得到吡啶硫酮 5a 和吡啶酮 5b。化合物 5a 在回流的乙醇钠中与 α-卤代酮反应，得到噻吩并吡啶衍生物 9a-e。化合物5a与甲基碘反应得到2-甲基硫代吡啶10。吡啶硫酮5a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛的缩合得到加合物11并且与肼水合物得到12。化合物 5a 与亚芳基丙腈反应生成苯乙烯基衍生物 14a – d。化合物 14a-d 也由 5a 与芳香醛在相同条件下缩合制备。噻吩并吡啶衍生物 9a – d 与原甲酸三乙酯、乙酸酐、二硫化碳和亚硝酸钠回流，分别得到化合物 19 – 23。氨基吡唑 12 与二甲氨基苯丙酮盐酸盐 24 或烯胺酮 30 在回流的 DMF 中反应生成化合物 26a-d。用 32 处理 12 得到 34 。化合物
• [DE] MIT SECHSGLIEDRIGEN HETEROCYCLISCHEN RINGEN KONDENSIERTE SUBSTITUIERTE PYRAZOLDERIVATE<br/>[EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES CONDENSED WITH SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC RINGS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE SUBSTITUES, CONDENSES AVEC DES NOYAUX HETEROCYCLIQUES A SIX CHAINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2000006569A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Pyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin R?1, R2, R3¿ und A die angegebenen Bedeutungen haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen.

  这项发明涉及一种新的取代吡唑衍生物，其一般式为（I），其中R?1，R2，R3和A具有所述的含义，以及它们的制备方法和用作药物的用途，特别是用作治疗心血管疾病的药物。
• TOMCUFCIK, ANDREW S.;DUSZA, JOHN P.
  作者：TOMCUFCIK, ANDREW S.、DUSZA, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• MIT SECHSGLIEDRIGEN HETEROCYCLISCHEN RINGEN KONDENSIERTE SUBSTITUIERTE PYRAZOLDERIVATE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1102768A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine in heterocyclic synthesis: synthesis of new pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines, imidazo[1',2':1,5]pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines, and pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Mohamed A.M Gad-Elkareem、Azza M Abdel-Fattah、Mohamed A.A Elneairy

  DOI：10.1139/v07-089

  日期：2007.9.1

  Pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 7 and 9 were synthesized via the reaction of 3-amino-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine derivative 2 with ω-bromoacetophenones. Reaction of 7 and 9 with Ac2O afforded the imidazo[1',2':1,5]py razolo[3,4-b]pyridine derivative 8 and pyrazolo[3,4-b]pyridine derivative 10, respectively. Reaction of 2 with chloroacetonitrile followed by DMF-DMA gave imidazo[1',2':1,5]pyrazolo[3

  吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物7和9是通过3-氨基-1H-吡唑并-[3,4-b]吡啶衍生物2与ω-溴苯乙酮的反应合成的。7和9与Ac2O反应分别得到咪唑并[1',2':1,5]py唑并[3,4-b]吡啶衍生物8和吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物10。2 与氯乙腈反应，然后是 DMF-DMA，分别得到咪唑并 [1',2':1,5] 吡唑并 [3,4-b] 吡啶 4 和 5。乙酰丙酮和 1,1-二氰基-2,2-二甲基硫乙烯与 2 反应，分别得到吡啶并[2',3':3,4]吡唑并-[1,5-a]-嘧啶 11 和 14。此外，2 与 DMF-DMA 反应生成甲脒 15，后者又与活性亚甲基试剂反应，生成相应的吡啶并 [2',3':3,4] 吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 18 和23a-23d. 关键词：1H-吡唑啉[3,