(E)-4-((2,2-diphenylethyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid | 573986-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((2,2-diphenylethyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2,2-diphenylethylcarbamoyl)acrylic acid；(E)-4-(2,2-diphenylethylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 573986-12-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: NBSXUVKSFYCHGN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2,2-diphenylethyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2S)-(2-{11-[3-(2,2-diphenyl-ethylcarbamoyl)-(Z)-acryloylamino]-undecanoylamino}-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,2-diphenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双稳态分子穿梭中的手性转换

  摘要：

  尽管已经开发了各种用于切换双稳态轮烷分子穿梭中大环位置的方法，但利用这种运动来触发性质变化迄今为止很少受到关注。在这里，我们描述了通过轮烷中受控的大振幅平移运动实现的特性变化的第一个例子；描述了一种新型的手性开关，其中仅当大环氢键合到手性肽站时，大环沿着 [2] 轮烷线的光诱导平移才会产生强烈的诱导圆二色性 (ICD) 响应.

  DOI：

  10.1021/ja036665t
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-4-((2,2-diphenylethyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  双稳态分子穿梭中的手性转换

  摘要：

  尽管已经开发了各种用于切换双稳态轮烷分子穿梭中大环位置的方法，但利用这种运动来触发性质变化迄今为止很少受到关注。在这里，我们描述了通过轮烷中受控的大振幅平移运动实现的特性变化的第一个例子；描述了一种新型的手性开关，其中仅当大环氢键合到手性肽站时，大环沿着 [2] 轮烷线的光诱导平移才会产生强烈的诱导圆二色性 (ICD) 响应.

  DOI：

  10.1021/ja036665t

文献信息

• Light-responsive peptide [2]rotaxanes as gatekeepers of mechanised nanocontainers
  作者：A. Martinez-Cuezva、S. Valero-Moya、M. Alajarin、J. Berna

  DOI：10.1039/c5cc04365d

  日期：——

  Novel mechanized silica nanoparticles incorporating a peptide-based molecular shuttle as a photo-responsive interlocked gatekeeper of nanocontainers are described including the uptake and delivery studies of a model cargo.

  描述了结合了基于肽的分子穿梭作为纳米容器的光响应互锁网守的新型机械化二氧化硅纳米颗粒，包括对模型货物的吸收和输送研究。
• Beyond Switches:  Ratcheting a Particle Energetically Uphill with a Compartmentalized Molecular Machine
  作者：Manashi N. Chatterjee、Euan R. Kay、David A. Leigh

  DOI：10.1021/ja057664z

  日期：2006.3.1

  contrasts with the behavior of classic stimuli-responsive molecular shuttles that act as reversible molecular switches. The second system is a compartmentalized molecular machine that is able to pump its substrate energetically uphill using the energy provided by a photon by means of an olefin photoisomerization. Resetting this compartmentalized molecular machine does not undo the work it has carried out or

  在这里，我们将行为的化学（共价）、物理（热力学）和统计（种群分布）描述与两种新型简单分子机器（轮烷的线程）执行运输布朗底物（轮烷）任务的方式相关联。大环）在两个可区分的结合位点之间。第一个机器-基材集合是 [2] 轮烷，它通过一种机制起作用，该机制本质上使其不可逆地改变大环的平均位置。这与作为可逆分子开关的经典刺激响应分子穿梭的行为形成对比。第二个系统是一个分隔的分子机器，它能够利用光子通过烯烃光异构化提供的能量将其底物能量向上泵送。重置这个分隔的分子机器并不会撤消它已经执行的工作或执行的任务，这是与简单分子开关的显着差异和我们认为“棘轮”的特征（参见方案 8）。棘轮机制允许 [2] 轮烷执行为历史思想机器、Smoluchowski 的陷门和麦克斯韦的压力恶魔设想的传输功能，尽管是通过不相关的机制并使用能量输入。我们在分子水平上以机械术语定义和举例说明术语“棘轮”和“擒纵”，并概述构成两态
• Photoswitchable interlocked thiodiglycolamide as a cocatalyst of a chalcogeno-Baylis–Hillman reaction
  作者：Alberto Martinez-Cuezva、Adrian Saura-Sanmartin、Tomas Nicolas-Garcia、Cristian Navarro、Raul-Angel Orenes、Mateo Alajarin、Jose Berna

  DOI：10.1039/c7sc00724h

  日期：——

  En route to a photoswitchable interlocked catalyst we have proved the ability of thiodiglycolamide to act as a template in the formation of hydrogen-bonded [2]rotaxanes. X-ray diffraction studies reveal the shielding of the sulfide atom by the macrocycle. A series of molecular shuttles are described as having an isomerizable fumaramide and thiodiglycolamide binding sites for controlling the relative

  在光交换互锁催化剂的过程中，我们证明了硫二甘醇酰胺在形成氢键[2]轮烷的过程中充当模板的能力。X射线衍射研究揭示了大环对硫化物原子的屏蔽。一系列分子穿梭被描述为具有可异构化的富马酰胺和硫二甘醇酰胺结合位点，用于随意控制相对环的位置。通过将这些系统用作光调节催化剂，测试了TiCl 4介导的硫属元素-Morita-Baylis-Hillman反应。在马来酰胺穿梭的存在下，其中硫化物的功能被大环包裹，观察到完全丧失了对所生产的羟醛的几何形状的控制。该Ë当使用光异构化的富马酰胺穿梭（其中暴露出硫化物的功能）时，主要获得-α-羟醛加合物。
• Conformational selection accelerates catalysis by an organocatalytic molecular motor
  作者：James M. Gallagher、Benjamin M.W. Roberts、Stefan Borsley、David A. Leigh

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.019

  日期：2024.3

  Dynamic conformational exchange between conformations can allow a catalyst to avoid high energy barriers—and hence rate limiting steps—in a chemical reaction pathway. Thus, conformational selection allows dynamic catalysts to achieve a faster overall catalytic rate than the comparable static controls. The emergence of directional motion in the experimentally investigated interlocked catalyst has broad

  构象之间的动态构象交换可以使催化剂避免化学反应途径中的高能垒，从而避免限速步骤。因此，构象选择使得动态催化剂能够实现比可比较的静态对照更快的总体催化速率。实验研究的联锁催化剂中定向运动的出现对分子机器的进化具有广泛的影响。
• An Allosterically Regulated Molecular Shuttle
  作者：Dana S. Marlin、Diego González Cabrera、David A. Leigh、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1002/anie.200502624

  日期：2006.2.20