N-[[3-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-5-(3-phenothiazin-10-ylpropoxy)phenyl]methyl]-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 1169982-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-[[3-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-5-(3-phenothiazin-10-ylpropoxy)phenyl]methyl]-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 1169982-66-4
• 化学式: C₄₇H₄₅N₇OS
• 分子量: 755.987
• InChiKey: VMYAWMOQZUFLKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(3-(3,5-bis(bromomethyl)phenoxy)propyl)-10H-phenothiazine 、 二甲基吡啶胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到N-[[3-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-5-(3-phenothiazin-10-ylpropoxy)phenyl]methyl]-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  作为人工黄素单核苷酸环化酶的双功能分子和用于黄素选择性荧光检测的化学传感器

  摘要：

  黄素，包括黄素单核苷酸 (FMN)、黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 和核黄素（RF、维生素 B(2)），在许多氧化还原反应中发挥重要作用，例如发生在线粒体电子转移链中的反应真核生物和植物中的质体。选择性黄素化学传感器不仅可用于研究代谢过程，还可用于诊断与黄素相关的疾病；这种传感器目前不可用。在此，我们报告了第一个黄素双功能化学传感器（PTZ-DPA）。PTZ-DPA 由双（Zn(2+)-dipicolylamine）和吩噻嗪组成。双（Zn（2+）-二吡啶甲胺）（此处称为 XyDPA）被发现是在生理条件下将 FAD 转化为环状 FMN（核黄素 4',5'-环磷酸酯，cFMN）的极好催化剂，即使在 pH 7.4 和 27 摄氏度下，底物含量低于 1 mol%。利用 XyDPA 作为人工 FMN 环化酶和吩噻嗪作为能够淬灭异恶嗪环荧光的电子供体的优越功能，PTZ-DPA 能够选择性地识别黄素（FMN、FAD

  DOI：

  10.1021/ja9018012

文献信息

• A Bifunctional Molecule as an Artificial Flavin Mononucleotide Cyclase and a Chemosensor for Selective Fluorescent Detection of Flavins
  作者：Hyun-Woo Rhee、So Jung Choi、Sang Ho Yoo、Yong Oh Jang、Hun Hee Park、Rosa María Pinto、José Carlos Cameselle、Francisco J. Sandoval、Sanja Roje、Kyungja Han、Doo Soo Chung、Junghun Suh、Jong-In Hong

  DOI：10.1021/ja9018012

  日期：2009.7.29

  catalyst in the conversion of FAD into cyclic FMN (riboflavin 4',5'-cyclic phosphate, cFMN) under physiological conditions, even at pH 7.4 and 27 degrees C, with less than 1 mol % of substrate. Utilizing XyDPA's superior function as an artificial FMN cyclase and phenothiazine as an electron donor able to quench the fluorescence of an isoalloxazine ring, PTZ-DPA enabled selective fluorescent discrimination

  黄素，包括黄素单核苷酸 (FMN)、黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 和核黄素（RF、维生素 B(2)），在许多氧化还原反应中发挥重要作用，例如发生在线粒体电子转移链中的反应真核生物和植物中的质体。选择性黄素化学传感器不仅可用于研究代谢过程，还可用于诊断与黄素相关的疾病；这种传感器目前不可用。在此，我们报告了第一个黄素双功能化学传感器（PTZ-DPA）。PTZ-DPA 由双（Zn(2+)-dipicolylamine）和吩噻嗪组成。双（Zn（2+）-二吡啶甲胺）（此处称为 XyDPA）被发现是在生理条件下将 FAD 转化为环状 FMN（核黄素 4',5'-环磷酸酯，cFMN）的极好催化剂，即使在 pH 7.4 和 27 摄氏度下，底物含量低于 1 mol%。利用 XyDPA 作为人工 FMN 环化酶和吩噻嗪作为能够淬灭异恶嗪环荧光的电子供体的优越功能，PTZ-DPA 能够选择性地识别黄素（FMN、FAD