3-(2'-amino-6'-methylbiphenyl-2-yl)propanenitrile | 1239525-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-amino-6'-methylbiphenyl-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2a(2)-Amino-6a(2)-methyl[1,1a(2)-biphenyl]-2-propanenitrile；3-[2-(2-amino-6-methylphenyl)phenyl]propanenitrile
• CAS: 1239525-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: IXCANBALHJZYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-amino-6'-methylbiphenyl-2-yl)propanenitrile 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到3-(2'-amino-6'-methylbiphenyl-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  7-，8-和9-元环二苯并内酰胺的阻转异构体性质：构象，热稳定性和化学反应性

  摘要：

  通过手性HPLC分离7、8和9元环二苯并内酰胺的阻转异构体对映体，并通过X射线晶体学分析澄清其立体化学。阻转异构体显示出高立体化学稳定性，其中8元环最稳定。在7和8元二苯并内酰胺类化合物中，高度立体选择性的C7-甲基化是从环的下侧开始的，从而使产物在假轴方向上具有C7-甲基，然后通过假赤道的C7-甲基转变为热力学上更稳定的异构体。团体。在9元二苯并内酰胺中，C7-甲基化是从环的相对（上）侧发生的，从而提供了具有伪赤道C7-甲基基团的热力学稳定产物。

  DOI：

  10.1021/jo1013383
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 、 3-(2-iodophenyl)propanenitrile 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(2'-amino-6'-methylbiphenyl-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  7-，8-和9-元环二苯并内酰胺的阻转异构体性质：构象，热稳定性和化学反应性

  摘要：

  通过手性HPLC分离7、8和9元环二苯并内酰胺的阻转异构体对映体，并通过X射线晶体学分析澄清其立体化学。阻转异构体显示出高立体化学稳定性，其中8元环最稳定。在7和8元二苯并内酰胺类化合物中，高度立体选择性的C7-甲基化是从环的下侧开始的，从而使产物在假轴方向上具有C7-甲基，然后通过假赤道的C7-甲基转变为热力学上更稳定的异构体。团体。在9元二苯并内酰胺中，C7-甲基化是从环的相对（上）侧发生的，从而提供了具有伪赤道C7-甲基基团的热力学稳定产物。

  DOI：

  10.1021/jo1013383

文献信息

• Atropisomeric Properties of 7-, 8-, and 9-Membered-Ring Dibenzolactams: Conformation, Thermal Stability, and Chemical Reactivity
  作者：Hidetsugu Tabata、Hiroyuki Suzuki、Kumi Akiba、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/jo1013383

  日期：2010.9.3

  The atropisomeric enantiomers of 7-, 8-, and 9-membered-ring dibenzolactams were separated by using chiral HPLC, and their stereochemistries were clarified by using X-ray crystallographic analysis. The atropisomers showed high stereochemical stability with the 8-membered ring being the most stable. In 7- and 8-membered dibenzolactams, highly stereoselective C7-methylation proceeded from the lower side

  通过手性HPLC分离7、8和9元环二苯并内酰胺的阻转异构体对映体，并通过X射线晶体学分析澄清其立体化学。阻转异构体显示出高立体化学稳定性，其中8元环最稳定。在7和8元二苯并内酰胺类化合物中，高度立体选择性的C7-甲基化是从环的下侧开始的，从而使产物在假轴方向上具有C7-甲基，然后通过假赤道的C7-甲基转变为热力学上更稳定的异构体。团体。在9元二苯并内酰胺中，C7-甲基化是从环的相对（上）侧发生的，从而提供了具有伪赤道C7-甲基基团的热力学稳定产物。