(24S)-5α-stigmast-22(E)-en-3β-ol | 4736-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-5α-stigmast-22(E)-en-3β-ol
• 英文别名: 24-ethyl-5α-cholest-22-en-3β-ol；(22E)-5α-Stigmast-22-en-3β-ol；stigmasta-5,6-dihydro-22-en-3β-ol；(22E)-stigmast-22-en-3β-ol；stigmast-22E-en-3β-ol；5α-stigmasten-(22t)-ol-(3β)；Stigmast-22E-en-3beta-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 4736-56-5；4736-92-9；4736-96-3；25163-48-8；41388-22-1；55529-49-2；65494-30-6；98463-63-9；98463-64-0；115305-07-2；137173-76-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: CSVWWLUMXNHWSU-OYQPQXIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-5α-stigmast-22(E)-en-3β-ol 在 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-stigmastane
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydrostigmasterol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a056
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 乙醇 、 氨 、 aluminum isopropoxide 、 lithium 、 丙酮 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (24S)-5α-stigmast-22(E)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Abies pinsapo 木材的萜类化合物和甾醇

  摘要：

  摘要 从冷杉木的己烷提取物的中性组分中鉴定出 11 种倍半萜、7 种二萜、3 种三萜和两种甾醇。其中三个是新的天然产物：3β-羟基-13-表甘醇、(23 R ,25 R )-3α-甲氧基-9,19-环-9β-lanostan-26,23-olide和(22 S)-5α -ergostane-3α,22-二醇。它们的结构是通过光谱方法和化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95102-1

文献信息

• Synthesis of aromatic stigmastanes: application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
  作者：Sofía L. Acebedo、Fernando Alonso、Javier A. Ramírez、Lydia R. Galagovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.082

  日期：2012.5

  In this paper, we report the first synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids. In order to accomplish this task, we explored two different synthetic approaches, which involved demethylation of the C-19 of stigmasterol to yield A-ring aromatic 3-hydroxystigmastanes. One of the new aromatic analogs showed a reduced but significant bioactivity when compared to the natural hormones.

  在本文中，我们报告了油菜素类固醇的芳香族类似物的首次合成。为了完成此任务，我们探索了两种不同的合成方法，其中涉及将豆甾醇的C-19脱甲基以产生A环芳族3-羟基stigmastanes。与天然激素相比，一种新的芳香族类似物显示出降低的但显着的生物活性。
• Sterols. XXIV. Sitostenone and Stigmastenone
  作者：Russell E. Marker、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01291a068

  日期：1937.12
• Die Synthese von 5α‐Stigmasta‐22,25‐dien‐3β‐ol, 5α‐Stigmast‐22‐en‐3β‐ol und 5α‐Stigmastan‐3β‐ol und ihren 24‐Epimeren
  作者：Wolfgang Sucrow、Marion Slopianka、Penelope Polyzou Caldeira

  DOI：10.1002/cber.19751080415

  日期：1975.4
• Takeda et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 532,535
  作者：Takeda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2269 - 2272
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——