5-(((S)-2-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1263469-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-(((S)-2-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1263469-80-2
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₃S
• 分子量: 538.754
• InChiKey: MMEWEHYCMZKJCT-MLPYOBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-(((S)-2-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的 Julia 烯烃获得功能化的类固醇侧链

  摘要：

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。

  DOI：

  10.1021/ol102936z

文献信息

• Access to Functionalized Steroid Side Chains via Modified Julia Olefination
  作者：Enver Cagri Izgu、Aaron C. Burns、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol102936z

  日期：2011.2.18

  Various functionalized steroidal side chains were conveniently accessed by a modified Julia olefination strategy using a common sulfone donor and an appropriate α-branched aldehyde acceptor. For the coupling of these hindered classes of reaction partners (and in contrast to typically observed trends), the benzothiazolyl(BT)-sulfone anion gave superior outcomes compared to the phenyltetrazolyl(PT)-sulfone

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。