(22S,23S)-22,23-epoxystigmast-5-ene-3β-ol | 900805-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23S)-22,23-epoxystigmast-5-ene-3β-ol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(2S,3S)-3-[(3S)-2-methylpentan-3-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 900805-33-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: WYBKKEVAPGOHJU-RYWLMXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S)-22,23-epoxystigmast-5-ene-3β-ol 在 sodium cholate 、 peroxidase 、 cholesterol oxidase 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(22S,23S)-22,23-epoxystigmast-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of 22,23-oxygenated stigmastane derivatives

  摘要：

  Starting from (22E)-3 alpha,5 alpha-cyclo-6 beta-methoxystigmast-22-ene eighteen derivatives of (22S,23S)-22,23-oxidostigmastane, (22R,23R)-22,23-oxidostigmastane, and (22R,23R)-22,23-dihydroxystigmastane were synthesized and screened for cytotoxicity in human hepatoma Hep G2 cells and human breast carcinoma MCF-7 cells using MTT assay. Four compounds of this series exhibited high cytotoxicity in both cells; three compounds were selectively toxic in MCF-7 cells, one compound was toxic in Hep G2 cells, rather than in MCF-7 cells; four compounds at low concentrations increased MTT test values over the control. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.056
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 104.67h， 生成 (22S,23S)-22,23-epoxystigmast-5-ene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  豆甾醇环氧乙烷的绝对构型分配

  摘要：

  非对映异构豆甾醇环氧乙烷4、5、8和9是已知的植物甾醇氧化产物 (POP)，已对其细胞毒性进行了评估，尽管结果意义有限，因为在大多数情况下，它们被评估为混合物。因此，要建立这些氧化物的生物活性等级，评估单个纯持久性有机污染物至关重要。因此，我们现在描述单个分子的获得及其绝对构型 (AC) 的确定。两个乙酰化的 C-5−C-6 环氧乙烷6和7；两种乙酰化 C-22-C-23 氧化物10和11，通过 Δ 5获得双键保护-去保护；现在分别获得了四个 C-5-C-6、C - 22 -C-23 二环氧豆甾醇酯19-22，它们的 AC 由振动圆二色性确定。与 C-5-C-6 和 C-22-C-23 键相关的振动模式在二恶烷 19-22 中被确定，并用于指定单环氧化物6、7、10和11的AC。生物活性非乙酰化分子的 AC 紧随其后。由于这些 POP 的光谱信息稀缺，1 H 和13 C NMR 化学位移为3

  DOI：

  10.1002/chir.23390

文献信息

• Side-Chain Modified Ergosterol and Stigmasterol Derivatives as Liver X Receptor Agonists
  作者：Maura Marinozzi、Francisco Fermin Castro Navas、Daniela Maggioni、Emanuele Carosati、Giovanni Bocci、Maria Carloncelli、Gianluca Giorgi、Gabriele Cruciani、Raffaella Fontana、Vincenzo Russo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00091

  日期：2017.8.10

  A series of stigmasterol and ergosterol derivatives, characterized by the presence of oxygenated functions at C-22 and/or C-23 positions, were designed as potential liver X receptor (LXR) agonists. The absolute configuration of the newly created chiral centers was definitively assigned for all the corresponding compounds. Among the 16 synthesized compounds, 21, 27, and 28 were found to be selective

  一系列以在 C-22 和/或 C-23 位置存在氧化功能为特征的豆甾醇和麦角甾醇衍生物被设计为潜在的肝 X 受体 (LXR) 激动剂。新创建的手性中心的绝对构型被明确分配给所有相应的化合物。在 16 种合成化合物中，发现 21、27 和 28种是选择性LXRα激动剂，而20、22和25种对 LXRβ 异构体显示出良好的选择性。特别是，25在 LXRβ 上表现出与 22 R -HC ( 3 )相同程度的效力，而在 LXRα (EC50 = 14.51 微米）。有趣的是，13、19、20 和25显示为LXR靶基因选择性调节剂，通过强烈诱导ABCA1的表达，而分别很少或不激活脂肪生成基因SREBP1和SCD1或FASN。
• 22,23-Epoxides of Sitosterol and Related 7-Oxygenated Δ5-Sterols
  作者：G. Yu. Flegentov、Ya. V. Tkachev、E. A. Piir、A. P. Pleshkova、V. P. Timofeev、A. Yu. Misharin

  DOI：10.1007/s11171-005-0065-x

  日期：2005.9

  (22S,23S)-22,23-Epoxysitosterol, (22R,23R)-22,23-epoxysitosterol, (22S, 23S)-22,23-epoxy-7-ketositosterol, (22R,23R)-22,23-epoxy-7-ketositosterol, (22S, 23S)-22,23-epoxy-7α-hydroxysitosterol, (22S,23S)-22,23-epoxy-7β-hydroxysitosterol, and (22R, 23R)-22,23-epoxy-7β-hydroxysitosterol were synthesized. Their 1H and 13C NMR and the mass spectra of their trimethylsilyl derivatives were studied.

  (22S,23S)-22,23-环氧甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7α-羟基甾醇、(22S,23S)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇和(22R, 23R)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇被合成。它们的1H和13C NMR以及三甲基硅烷衍生物的质量谱被研究。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of 22,23-oxygenated stigmastane derivatives
  作者：Alexander Yu. Misharin、Arif R. Mehtiev、Galina E. Morozevich、Yaroslav V. Tkachev、Vladimir P. Timofeev

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.056

  日期：2008.2.1

  Starting from (22E)-3 alpha,5 alpha-cyclo-6 beta-methoxystigmast-22-ene eighteen derivatives of (22S,23S)-22,23-oxidostigmastane, (22R,23R)-22,23-oxidostigmastane, and (22R,23R)-22,23-dihydroxystigmastane were synthesized and screened for cytotoxicity in human hepatoma Hep G2 cells and human breast carcinoma MCF-7 cells using MTT assay. Four compounds of this series exhibited high cytotoxicity in both cells; three compounds were selectively toxic in MCF-7 cells, one compound was toxic in Hep G2 cells, rather than in MCF-7 cells; four compounds at low concentrations increased MTT test values over the control. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Absolute configuration assignment of stigmasterol oxiranes
  作者：Miguel Á. Fuentes‐Figueroa、Pedro Joseph‐Nathan、Eleuterio Burgueño‐Tapia

  DOI：10.1002/chir.23390

  日期：2022.2

  Consequently, to establish biological activity hierarchy of these oxides, it is critical to evaluate individual pure POPs. Therefore, we now describe the obtention of individual molecules and their absolute configuration (AC) determination. The two acetylated C-5−C-6 oxiranes 6 and 7; the two acetylated C-22−C-23 oxides 10 and 11, obtained by means of Δ5 double bond protection-deprotection; and the four C-5−C-6

  非对映异构豆甾醇环氧乙烷4、5、8和9是已知的植物甾醇氧化产物 (POP)，已对其细胞毒性进行了评估，尽管结果意义有限，因为在大多数情况下，它们被评估为混合物。因此，要建立这些氧化物的生物活性等级，评估单个纯持久性有机污染物至关重要。因此，我们现在描述单个分子的获得及其绝对构型 (AC) 的确定。两个乙酰化的 C-5−C-6 环氧乙烷6和7；两种乙酰化 C-22-C-23 氧化物10和11，通过 Δ 5获得双键保护-去保护；现在分别获得了四个 C-5-C-6、C - 22 -C-23 二环氧豆甾醇酯19-22，它们的 AC 由振动圆二色性确定。与 C-5-C-6 和 C-22-C-23 键相关的振动模式在二恶烷 19-22 中被确定，并用于指定单环氧化物6、7、10和11的AC。生物活性非乙酰化分子的 AC 紧随其后。由于这些 POP 的光谱信息稀缺，1 H 和13 C NMR 化学位移为3