2-ethenyl-N-2-propenyl-benzeneethaneamine | 763082-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethenyl-N-2-propenyl-benzeneethaneamine
• 英文别名: N-[2-(2-ethenylphenyl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 763082-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: NKDJVCMUUCLVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-N-2-propenyl-benzeneethaneamine 在 (Cp*)2NdCH(TMS)2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以76%的产率得到1,2,3,5,6,10b-hexahydro-2-methyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  确定镧系元素介导的顺序加氢胺化/ CC环化反应的范围：三环和四环芳族氮杂环的形成

  摘要：

  确定了镧系元素介导的顺序加氢胺化/ CC环化反应的范围，以形成三环和四环芳族氮杂环。探索了一系列的环大小以确定非对映选择性。还改变了芳环的电子特性，以确定其如何影响级联反应。结果发现，在苯并[一个]喹嗪和吡啶并[2,1，一个（> 20：1）具有最高的非对映选择性形成异吲环系统，而不管芳香环的电子特性。另外，形成具有2.3：1非对映异构体比率的四环吲哚氮杂环。还提出了用于底物制备的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.071
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenylbenzeneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 丙烯胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethenyl-N-2-propenyl-benzeneethaneamine
  参考文献：
  名称：

  确定镧系元素介导的顺序加氢胺化/ CC环化反应的范围：三环和四环芳族氮杂环的形成

  摘要：

  确定了镧系元素介导的顺序加氢胺化/ CC环化反应的范围，以形成三环和四环芳族氮杂环。探索了一系列的环大小以确定非对映选择性。还改变了芳环的电子特性，以确定其如何影响级联反应。结果发现，在苯并[一个]喹嗪和吡啶并[2,1，一个（> 20：1）具有最高的非对映选择性形成异吲环系统，而不管芳香环的电子特性。另外，形成具有2.3：1非对映异构体比率的四环吲哚氮杂环。还提出了用于底物制备的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.071

文献信息

• US4376687A
  申请人：——

  公开号：US4376687A

  公开（公告）日：1983-03-15
• Determining the scope of the lanthanide mediated, sequential hydroamination/C–C cyclization reaction: formation of tricyclic and tetracyclic aromatic nitrogen heterocycles
  作者：Gary A. Molander、Shawn K. Pack

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.071

  日期：2003.12

  also varied to determine how it affected the cascade reaction. It was found that the benzo[a]quinolizine and the pyrido[2,1,a]isoindolizine ring systems formed with the highest diastereoselectivity (>20:1), regardless of the electronic characteristics of the aromatic ring. Additionally, a tetracyclic indole nitrogen heterocycle was formed with a 2.3:1 diastereomeric ratio. A novel procedure for substrate

  确定了镧系元素介导的顺序加氢胺化/ CC环化反应的范围，以形成三环和四环芳族氮杂环。探索了一系列的环大小以确定非对映选择性。还改变了芳环的电子特性，以确定其如何影响级联反应。结果发现，在苯并[一个]喹嗪和吡啶并[2,1，一个（> 20：1）具有最高的非对映选择性形成异吲环系统，而不管芳香环的电子特性。另外，形成具有2.3：1非对映异构体比率的四环吲哚氮杂环。还提出了用于底物制备的新方法。