3,5-dicyano-2,6-dimethylpyridine | 1656-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dicyano-2,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarbonitrile；3,5-Dicyan-2,6-lutidin；2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonitril；2,6-Dimethyl-3,5-dicyano-pyridin；2,6-Dimethyl-3,5-dicyan-pyridin；3,5-Pyridinedicarbonitrile, 2,6-dimethyl-
• CAS: 1656-95-7
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD00520967
• 分子量: 157.175
• InChiKey: OHVWVWYJDHDOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  285.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dicyano-2,6-dimethylpyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-acetyl-6-methyl-2-methylamino-5-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 3,5-diacetyl- and 3,5-dicyanopyridinium salts under the influence of bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00756434
• 作为产物：
  描述：

  4-<3-chloro-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到3,5-dicyano-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  新型的诱导诱导的汉茨型4-芳基-1,4-二氢吡啶片段化

  摘要：

  在非羟基溶剂中用多种碱性试剂处理后，在4位上被高度缺电子的芳基取代的Hantzsch型1,4-二氢吡啶衍生物经历了意想不到的即刻断裂的环间键得到相应的4-未取代的吡啶和衍生自原始4-取代基的芳烃。已经研究了反应的范围并讨论了可能的机理。

  DOI：

  10.1039/p19880001837

文献信息

• An Oxidant-Free Single-Step Synthesis of Tetra- or Disubstituted Symmetrical Pyridine Derivatives by a Hf(OTf)4-Catalyzed Annulation
  作者：Takeo Konakahara、Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Masato Moriuchi、Norio Sakai

  DOI：10.1055/s-0030-1260978

  日期：2011.9

  Hf(OTf)4-catalyzed unprecedented annulation of an enamine with triethyl orthoformate leading to the preparation of tetrasubstituted symmetrical pyridine derivatives without an oxidant is described. This method accommodated the single-step synthesis of a disubstituted symmetrical pyridine using an acetophenone derivative, triethyl orthoformate, and ammonium acetate (NH4OAc).

  描述了 Hf(OTf)4 催化的烯胺与原甲酸三乙酯的前所未有的环化，导致在没有氧化剂的情况下制备四取代的对称吡啶衍生物。该方法适用于使用苯乙酮衍生物、原甲酸三乙酯和乙酸铵 (NH4OAc) 一步合成双取代对称吡啶。
• Nitrogen-Rich Covalent Triazine Frameworks as High-Performance Platforms for Selective Carbon Capture and Storage
  作者：Stephan Hug、Linus Stegbauer、Hyunchul Oh、Michael Hirscher、Bettina V. Lotsch

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b03330

  日期：2015.12.8

  The search for new efficient physisorbents for gas capture and storage is the objective of numerous ongoing researches in the realm of functional framework materials. Here we present the CO2 and H2 uptake capacities of nitrogen rich covalent triazine frameworks (CTFs) based on lutidine, pyrimidine, bipyridine, and phenyl units, showing superior gas uptakes and extremely high CO2 selectivities toward N2. The CO2 uptake of a bipyridine-CTF synthesized at 600 °C (5.58 mmol g–1, 273 K) is the highest reported for all CTFs so far and the second highest for all porous organic polymers (POPs). Moreover, the CO2 selectivity toward N2 of a nitrogen-rich pyrimidine-based CTF synthesized at 500 °C (Henry: 189, IAST: 502) is the highest reported for all POPs, and the H2 uptake of CTF1 synthesized at 600 °C at 1 bar (2.12 wt %, 77 K) is the highest found for all CTFs to date as well. With the wide range of sorption data at hand, we carve out general trends in the gas uptake behavior within the CTF family and nitrogen-containing porous polymers in general, revealing the dominant role of the micropore volume for maximum CO2 uptake, while we find that the nitrogen content is a secondary effect weakly enhancing the CO2 uptake. The latter, however, was identified as the main contributor to the high CO2/N2 selectivities found for the CTFs. Furthermore, ambient water vapor sorption has been tested for CTFs for the first time, confirming the highly hydrophilic nature of CTFs with high nitrogen content.

  寻找新的高效气体捕集与封存物理吸附剂是目前功能框架材料领域众多研究的目标。在此，我们介绍了基于鲁替丁、嘧啶、联吡啶和苯基单元的富氮共价三嗪框架（CTFs）对二氧化碳和 H2 的吸收能力，结果表明它们具有优异的气体吸收能力和极高的二氧化碳对 N2 的选择性。在 600 °C 下合成的联吡啶-CTF 的二氧化碳吸收率（5.58 mmol g-1，273 K）是迄今为止所有 CTF 中最高的，也是所有多孔有机聚合物（POP）中第二高的。此外，在 500 °C 下合成的富氮嘧啶基 CTF 对 N2 的 CO2 选择性（Henry：189，IAST：502）是所有 POPs 中最高的，而在 600 °C 1 bar 下合成的 CTF1 对 H2 的吸收率（2.12 wt %，77 K）也是迄今为止所有 CTFs 中最高的。有了这些广泛的吸附数据，我们可以看出 CTF 家族和一般含氮多孔聚合物气体吸收行为的总体趋势，揭示了微孔体积对二氧化碳最大吸收量的主导作用，同时我们发现氮含量只是次要效应，对二氧化碳吸收量的提高作用微弱。然而，后者被认为是 CTF 具有较高 CO2/N2 选择性的主要原因。此外，我们还首次测试了 CTF 的环境水蒸气吸附性，证实了高氮含量 CTF 的高亲水性。
• Direct photolysis of 4-<i>tert</i>-alkyl-1,4-dihydropyridines under blue-light irradiation for the generation of tertiary alkyl radicals
  作者：Prasadi C. Gallage、Spencer P. Pitre

  DOI：10.1039/d2gc02153f

  日期：——

  Herein, we disclose a direct photolysis approach for the generation of tertiary alkyl radicals from 4-tert-alkyl-1,4-dihydropyridines (DHPs) under blue LED irradiation, as exemplified in a photochemical Giese reaction. Radical generation occurs under mild conditions, does not require the use of exogenous photocatalysts or oxidants, and the Giese reaction is compatible with a range of 4-tert-alkyl-DHPs

  在此，我们公开了一种在蓝色 LED 照射下从 4-叔烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP)产生叔烷基自由基的直接光解方法，如光化学吉斯反应所示。自由基的产生发生在温和的条件下，不需要使用外源性光催化剂或氧化剂，并且 Giese 反应与一系列 4-叔烷基-DHP 和迈克尔受体相容（23 个例子，高达 86% 的产率）。机理研究表明，碱基的存在对于自由基的产生至关重要。
• Bohlmann; Bohlmann, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1419,1422
  作者：Bohlmann、Bohlmann

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of polysubstituted pyridinium salts
  作者：Galina P. Shkil、Viesturs Lusis、Dzintra Muceniece、Reva S. Sagitullin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00474-m

  日期：1995.7

  3,5-Diacetyl- and 3,5-dicyano-1,2,6-trimethylpyridinium perchlorates are converted by recyclization into N,5-dimethylanilines and 2-methylaminopyridines, respectively.

表征谱图