(3R,4R)-cis-3-azido-4-carbomethoxyazetidin-2-one | 61964-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-cis-3-azido-4-carbomethoxyazetidin-2-one
• 英文别名: Methyl (2R,3R)-3-azido-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 61964-84-9
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• 分子量: 170.128
• InChiKey: JMPBSPVTWDAVQP-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-3-azido-4-carbomethoxyazetidin-2-one 、 硼氢化钠 在 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以to give cis-3-azido-2-hydroxymethyl-4-oxoazetidine的产率得到cis-3-Azido-2-hydroxymethyl-4-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted azetidinones

  摘要：

  本发明揭示了用替代的氮杂四元环中间体制备新型双环β-内酰胺青霉素类似物，其具有抗菌活性。

  公开号：

  US04200572A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-azido-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGLE, DILIP R.;GARAI, CHANDRA;CHIANG, JULIAN;MONTELEONE, MICHAEL G.;KURY+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4227-4236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configuration of α-substituted β-lactams from<scp>D</scp>-glyceraldehyde acetonide
  作者：Ajay K. Bose、Vinod R. Hegde、Dilip R. Wagle、Shamsher S. Bari、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1039/c39860000161

  日期：——

  3,4-Disubstituted-1-arylazetidin-2-ones can be prepared in an enantiospecific manner by the annelation of Schiff bases from optically active glyceraldehyde acetonide and their stereochemistry determined from n.m.r. studies on lactones prepared from these β-lactams by molecular rearrangement.

  3,4-二取代的-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮可以通过从光学活性甘油醛丙酮化物中席夫碱的脱核反应以对映体特异性的方式制备，其立体化学由对这些β-内酰胺通过分子重排制得的内酯的NMR研究确定。
• Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04166816A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮乙酸卤代物或酐与在甲基碳原子上具有碳酰氧基的Schiff碱的立体特异性环加成提供了新的中间体和制备具有抗菌活性的合成头孢菌素类似物的方法。
• CNS active substituted azetidinone compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04719207A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Substituted azetidinone compounds are provided which have the formula: ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a substituted lower alkyl group, an azido group, an amino group, a lower acylamino group, a mercapto group or a lower alkylthio group and the other represents a hydrogen group, or, both represent hydrogen atoms or lower alkyl groups; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a group shown by formula: ##STR2## (wherein X represents ##STR3## (wherein R.sup.5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group) and Y represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, an amino group, a mono- or di-lower alkylamino group); R.sup.4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a group shown by formula: --CH.sub.2 CO--A (wherein A represents an amino group or a group shown by formula: ##STR4## (wherein X and Y are as defined above), provided that when R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen atoms, at least R.sup.4 represents a group other than a hydrogen atom and provided that either R.sup.3 or R.sup.4 represents a group other than a hydrogen atom. The compounds have strong CNS action.

  本发明提供了具有以下式子的取代氮杂环戊酮化合物：##STR1## 其中R1和R2中的一个代表取代的低碳基，偶氮基，氨基，低酰胺基，巯基或低烷基硫基，另一个代表氢基，或者两个都代表氢原子或低烷基基团；R3代表氢原子或由以下式子表示的基团：##STR2## （其中X代表##STR3## （其中R5代表氢原子或低烷基基团），Y代表羟基，低烷氧基，氨基，单或双低烷基氨基基团）；R4代表氢原子，取代或未取代的低烷基基团或由以下公式表示的基团：--CH.sub.2 CO--A（其中A代表氨基或由以下式子表示的基团：##STR4## （其中X和Y如上定义），前提是当R1和R2都是氢原子时，至少R4代表除氢原子外的基团，并且R3或R4中的任一代表除氢原子外的基团。这些化合物具有强烈的中枢神经系统作用。
• 3-Substituted-6.beta.-(amino- and acylamino)-7-oxo-1,3-diazabicyclo[3.2.0]-
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04000154A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Novel bicyclic .beta.-lactam penicillin analogs which have antibacterial activity and intermediates for the synthesis thereof are disclosed. In particular, 3-acetyl-7-oxo-6.beta.-phenoxyacetylamino-1,3-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2 -carboxylic acid and derivatives thereof are prepared.

  本发明涉及一种具有抗菌活性的新型双环β-内酰胺青霉素类似物及其合成中间体。具体而言，本发明制备了3-乙酰基-7-氧代-6β-苯氧乙酰氨基-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸及其衍生物。
• 3-Amino-2-hydroxy, halo or mercaptomethyl-4-oxoazetidines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04257947A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮乙酸卤代物或酐与在亚甲基碳原子上取代羧甲基的席夫碱的立体特异性环加成，提供了制备具有抗菌活性的合成头孢菌素类似物的新中间体和方法。