(2S,3R)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate | 1373919-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 1373919-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WCFCQDVDUDBSPE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸乙酯 在 potassium osmate(VI) 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium ferricyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2S,3R)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES

  摘要：

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。

  公开号：

  US20140330027A1

文献信息

• [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013072830A9

  公开（公告）日：2014-02-20
• US9073887B2
  申请人：——

  公开号：US9073887B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9505733B2
  申请人：——

  公开号：US9505733B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140330027A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。