2,6-bis((N-benzyl)aminomethyl)pyridine | 102373-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((N-benzyl)aminomethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(N-benzylaminomethyl)pyridine；1,6-bis(benzylaminomethyl)pyridine；2,6-bis(benzylaminomethyl)pyridine；2,6-bis-benzylaminomethyl-pyridine；2,6-Bis-benzylaminomethyl-pyridin；N-[[6-[(benzylamino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 102373-65-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: JWHYMGGPFYBULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((N-benzyl)aminomethyl)pyridine 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition of Cyanide by a Dicopper(II) Macrocyclic Ionophore: Construction of a Cyanide-Selective Liquid-Membrane Electrode

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199621411
• 作为产物：
  描述：

  N²,N⁶-dibenzylpyridine-2,6-dicarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 2,6-bis((N-benzyl)aminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 161,166; engl. Ausg. S. 161, 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and Versatile Access to Polyazamacroheterocycles and Cryptands Through Ring-Closing Bis(hydroaminomethylation)
  作者：Christian L. Kranemann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-t

  日期：2000.7

  in the presence of primary amines or secondary α,ω-diamines has been applied to macroheterocyclic ring synthesis. Starting from (hetero)diallylic systems, 12- to 36-membered polyheterocycles have been readily obtained in up to 56% yield. In addition, we show that the macrocyclic systems thus obtained can be debenzylated and that the resulting macrocyclic diamines undergo a second ring-closing bis(hy

  在伯胺或仲α，ω-二胺存在下，Rh I催化的二烯加氢甲酰基化已用于大杂环合成。从（杂）二烯丙基体系开始，可以容易地以高达56％的产率获得12至36元的多杂环。另外，我们表明由此获得的大环系统可以被去苄基化，并且所得的大环二胺经历第二个闭环双（氢氨基甲基化）以产生穴状配体。
• Synthesis and alkali metal picrate extraction capabilities of novel, cage-functionalized, pyridine containing crown ethers and cryptands
  作者：Alan P. Marchand、Hyun-Soon Chong、Sulejman Alihodz˛ić、William H. Watson、Satish G. Bodige

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00521-9

  日期：1999.8

  The syntheses of novel cage-functionalized crown ethers,11–13, that contain one or more pyridyl units are reported. The results of alkali metal picrate extraction experiments performed by using11 and12 are compared with those obtained by using the corresponding model (non-cage) crown ethers. Cage-functionalized crown ether11 displays greater avidity toward Li+ picratevis-a`-vis the corresponding model

  据报道，含有一个或多个吡啶基单元的新型笼功能化冠醚11-13的合成。将使用11和12进行的碱金属苦味酸盐提取实验的结果与使用相应的模型（非笼式）冠醚获得的结果进行比较。笼功能化的冠醚11相对于相应的模型系统2对Li +苦味酸显示出更高的亲和力，而12相对于其相应的模型系统3则对从水溶液中提取碱金属苦味酸显示出更高的亲和力。氯仿3。此外，还准备了一个高度组织化的笼状环穴体，16。发现这种不寻常的宿主分子对提取Li +和Na +苦味酸盐具有很高的选择性。图选项
• One-step Synthesis of 2,11,20-<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Tribenzyl-2,11,20-triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane. Reinvestigation of the Reaction of Benzylamine with 2,6-Bis(bromomethyl)pyridine
  作者：Geunsu Lee、Yuji Miyahara、Takahiko Inazu

  DOI：10.1246/cl.1996.873

  日期：1996.10

  The reaction of benzylamine with 2,6-bis(bromomethyl)pyridine has now been found to provide the trimeric title compound as the major product instead of the reported dimer. When the reaction was conducted in two steps, a new tetrameric pyridinophane was isolated as the major product.

  现已发现苄胺与 2,6-双（溴甲基）吡啶的反应提供了三聚体标题化合物作为主要产物，而不是报道的二聚体。当反应分两步进行时，分离出一种新的四聚吡啶酚作为主要产物。
• Large pKa Shifts of ?-Carbon Acids Induced by Copper(II) Complexes
  作者：Zhenlin Zhong、Brenda J. Postnikova、Robert E. Hanes、Vincent M. Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200400396

  日期：2005.4.8

  A series of synthetic receptors (4-6) incorporating metal ions, specifically copper(II), were examined for their ability to enhance the acidity of active methylene compounds. The copper(II) complexes were observed to reduce the pKa of 1,3-diketone carbon acids in acetonitrile by as much as 12 pKa units. The relatively large pKa reduction achieved by the complex is attributed to the electrostatic interaction

  研究了一系列掺入金属离子（特别是铜（II））的合成受体（4-6）增强活性亚甲基化合物酸度的能力。观察到铜（II）配合物可使乙腈中的1,3-二酮碳的pKa降低多达12 pKa单位。该配合物实现的相对较大的pKa降低归因于烯醇化物的阴离子pi系统与铜（II）离子之间的静电相互作用。相对于6而言，受体4和5中的笼状结构和氢键位导致酸度的适度进一步提高。该研究为金属酶稳定烯醇式中间体的方式提供了见识。
• 10.1016/0040-4020(94)00913-f
  作者：Scrimin, Paolo、Tecilla, Paolo、Tonellato, Umberto、Valle, Giovanni、Veronese, Andrea

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00913-f

  日期：——

  3·2Cu, defined by X-ray analysis. From a kinetic study of the catalytic activity of 3·2Cu in the hydrolysis of the p-nitrophenyl ester of β-alanine (AlaPNP), a β-amino acid, clear evidence of co-operativity of the two metal ions was obtained. Such an allosteric effect was not observed in the hydrolysis of the p-nitrophenyl ester of leucine (LeuPNP), an α-amino acid. The reactivity of 3·2Cu was compared

  合成了以两个二氨基甲基吡啶部分为配体亚基和两个二苯基甲烷亲脂性间隔基为特征的大环受体3，并通过X射线分析确定了其双核Cu（II）配合物3·2Cu的晶体结构。通过对3·2Cu在β-丙氨酸的对硝基苯酯（AlaPNP）水解中的催化活性的动力学研究，得到了两种金属离子协同作用的明确证据。在p的水解中未观察到这种变构作用。-亮氨酸的硝基硝基苯酯（LeuPNP），一种α-氨基酸。将3·2Cu的反应性与具有单个二氨基甲基吡啶亚基的无环配体4的单核络合物的反应性和仅与Cu（II）的反应性进行了比较。在水/ DMSO 1：1混合物中的pH = 6.3时，[Cu（II）] = 6×10 -4M，使用3·2Cu观察到80倍的加速，而单独使用Cu（II）观察到35倍的加速，而使用4·Cu观察到17倍的加速。双核Cu（II）配合物的晶体结构使两个Cu（II）中心之间的距离为9.9Å，适合两个Cu（II）离子与β-氨基酯的氮原子配位氨基和C