methyl 2-(2-(4-fluorobenzoyl)phenyl)acetate | 1423179-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(4-fluorobenzoyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(4-fluorobenzoyl)phenyl]acetate；methyl 2-[2-(4-fluorobenzoyl)phenyl]acetate
• CAS: 1423179-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: RGGFUGZXBZBBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(4-fluorobenzoyl)phenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到methyl 2-diazo-2-(2-(4-fluorobenzoyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化的协同催化。

  摘要：

  我们在此描述了邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化，以在单一合成步骤中提供具有优异产率和立体选择性的官能化氧杂桥联二苯并恶辛。铑和手性磷酸催化的组合协同作用，原位产生两种瞬时中间体，提供了直接获得具有两个四级和一个三级立体中心的复杂双环产物的途径。该产品可以进一步功能化为有价值且对映体高度丰富的构建模块。

  DOI：

  10.1002/anie.201913603
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 、 2-碘苯基三氟甲磺酸酯 在 三乙基硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2-(4-fluorobenzoyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  邻-碘代芳基三氟甲磺酸与氢化硅烷和氟化铯生成的芳烃的酰基烷基化

  摘要：

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00279

文献信息

• Reaction of benzyne with fluorinated 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Muhammad Zahid、Muhammad Farooq Ibad、Zharylkasyn A. Abilov、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.004

  日期：2013.2

  The insertion of fluorinated 1,3-dicarbonyl compounds to benzyne resulted in regioselective formation of various fluorinated 1,5-dicarbonyl compounds which are not readily available by other methods. Products include 2-trifluoroacetyl- and 2-(perfluoroalkanoyl)phenylacetic estres, 2-fluoro-2-phenylacetic esters, 1-aryl-2-(2-trifluoroacetylphenyl)ethan-1-ones and other derivatives.

  氟化1,3-二羰基化合物的插入到苯炔导致区域选择性形成其不是通过其他方法容易获得的各种氟化1,5-二羰基化合物。产品包括2-三氟乙酰基和2-（全氟代）苯基estres，2-氟-2-苯基乙酸酯，1-芳基-2-（2- trifluoroacetylphenyl）乙烷-1-酮等衍生物。
• Acylalkylation of Arynes Generated from <i>o</i>-Iodoaryl Triflates with Hydrosilanes and Cesium Fluoride
  作者：Mai Minoshima、Keisuke Uchida、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00279

  日期：2021.3.5

  An efficient method to generate aryne intermediates from o-iodoaryl triflates triggered by triethylsilane and cesium fluoride is disclosed. This method realized the acylalkylation of arynes using easily available o-iodoaryl triflate-type precursors, which was difficult when using conventional nucleophilic activators. A wide range of (hetero)arenes including various fused benzothiazoles were successfully

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。
• Cooperative Catalysis for the Highly Diastereo‐ and Enantioselective [4+3]‐Cycloannulation of <i>ortho</i> ‐Quinone Methides and Carbonyl Ylides
  作者：Arun Suneja、Henning Jakob Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201913603

  日期：2020.3.27

  We describe herein a highly diastereo- and enantioselective [4+3]-cycloannulation of ortho-quinone methides and carbonyl ylides to furnish functionalized oxa-bridged dibenzooxacines with excellent yields and stereoselectivity in a single synthetic step. The combination of rhodium and chiral phosphoric acid catalysis working in concert to generate both transient intermediates in situ provides direct

  我们在此描述了邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化，以在单一合成步骤中提供具有优异产率和立体选择性的官能化氧杂桥联二苯并恶辛。铑和手性磷酸催化的组合协同作用，原位产生两种瞬时中间体，提供了直接获得具有两个四级和一个三级立体中心的复杂双环产物的途径。该产品可以进一步功能化为有价值且对映体高度丰富的构建模块。