2-imino-N-(4-methoxyanilino)propanimidoyl cyanide | 5110-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-imino-N-(4-methoxyanilino)propanimidoyl cyanide
• CAS: 5110-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: LUGTZPRZDICBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  328.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-N-(4-methoxyanilino)propanimidoyl cyanide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到5-amino-4-(4-methoxyphenylazo)-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-双(芳基偶氮)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5,7(4 H ,6 H )-二酮的合成及互变异构结构

  摘要：

  制备了两个系列的 3,6-双（芳基偶氮）吡唑并 [1,5-a] 嘧啶-5,7-二酮，测定了它们的酸解离常数 pKas，并与哈米特方程相关联。这些相关性的结果以及光谱数据表明，标题化合物主要以 3-芳基偶氮-6-芳基肼基吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7-二酮互变异构形式存在，无论是固体还是溶液相。

  DOI：

  10.3184/030823408x339782
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-imino-N-(4-methoxyanilino)propanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二羟基喹啉染料的抗癌，抗菌和DNA保护分析

  摘要：

  通过5-氨基-4-苯基偶氮-3-甲基-1H-吡唑衍生物与2,4-二羟基喹啉的反应合成了一系列新的2,4-二羟基喹啉衍生的二偶氮染料。通过各种分光光度法，例如FT-IR，1 H-NMR和元素分析来鉴定获得的染料的结构。还检查了合成的化合物的不同生物活性，包括DNA保护，抗微生物和抗癌活性。发现化合物3b对革兰氏阳性细菌最有效。对所有化合物都进行了DNA保护分析，发现化合物3h和3j具有与DNA结合的高能力。此外，化合物3h和3j对HeLa和PC3癌细胞系显示出细胞毒性。基于它们对细菌和癌细胞系的作用，这些化合物有可能被用作药物或药物添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.040

文献信息

• Synthesis of some new pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine derivatives and computational study
  作者：Fati Yıldırım、Aykut Demirçalı、Aslı Öztürk Kiraz、Fikret Karcı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128850

  日期：2020.12

  Abstract In this study, the synthesis novel of seven new pyrazolo [5,1-c][1,2,4]triazin derivative disperse dyestuffs was reported. First, 2-arylhydrazone-3-ketiminobutyronitriles were synthesized and reacted with hydrazine hydrate to afford 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1H-pyrazoles. The 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1H-pyrazoles were diazotised and coupled with ethyl benzoylacetate to give ethyl pyrazolylazo

  摘要 本研究报道了七种新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物分散染料的合成新进展。首先，合成2-芳基腙-3-酮亚氨基丁腈并与水合肼反应得到5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑。将 5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑重氮化并与苯甲酰乙酸乙酯偶联，得到吡唑基偶氮苯甲酰乙酸乙酯。最终产物在冰醋酸中加热，合成了七种新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪染料。FT-IR、1H NMR 和元素分析技术用于表征合成染料。密度泛函理论计算方法被用于确定新七种染料的分子几何形状和光谱特性。
• Synthesis and absorption abilities of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-based disperse dyes
  作者：F. Karcı、F. Karcı

  DOI：10.1007/s10593-013-1268-3

  日期：2013.6

  A series of 13 novel pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-based disperse dyes was synthesized by heating ethyl pyrazolylhydrazonocyanoacetate in glacial acetic acid. Solvent and acid-base influences on the wavelength of maximum absorption have been studied.

  通过在冰醋酸中加热吡唑基肼基氰基氰基乙酸乙酯，合成了13种新颖的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪基分散染料。研究了溶剂和酸碱对最大吸收波长的影响。
• New coumarin-based disperse disazo dyes: Synthesis, spectroscopic properties and theoretical calculations
  作者：Fati Yıldırım、Aykut Demirçalı、Fikret Karcı、Alpaslan Bayrakdar、Pınar Tunay Taşlı、H.Hüseyin Kart

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.08.008

  日期：2016.11

  razoles (3a-l) have been diazotised and coupled with 4-hydroxycoumarin to give rise to the coumarin-based disperse disazo dyes (3a-l). The newly synthesized twelve coumarin-based disperse disazo dyes have been characterized by using the elemental analysis and the spectral methods. The solvatochromic behavior of these dyes in various solvents is evaluated. Substituent, acid and base effects on the visible

  已经将5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑（3a - 1）重氮化并与4-羟基香豆素偶联以产生基于香豆素的分散二偶氮染料（3a - 1）。通过元素分析和光谱方法对新合成的十二种香豆素基分散型二偶氮染料进行了表征。评估了这些染料在各种溶剂中的溶剂变色行为。取代基，酸和碱对在o-，m-和p处被吸电子和供电子基团取代的染料的可见吸收光谱的影响-位置也有详细报道。还使用基态下基于密度泛函理论（DFT）的从头算方法，对本文中考虑的化合物的分子几何结构和光谱性质进行了分析。从DFT获得的理论结果与实验结果相符。
• Synthesis and tautomeric structure of 3,7-bis(arylazo)-6-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-b]pyrazoles in ground and excited states
  作者：Ahmad Sami Shawali、Mosselhi A. Mosselhi、Farag M.A. Altablawy、Thoraya A. Farghaly、Nagla M. Tawfik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.096

  日期：2008.6

  ethyl pyrazoles. The acid dissociation constants pK and pK∗ in both the ground and excited states, respectively, were determined and correlated with the Hammett equation. The results of such correlations together with the spectroscopic data indicated that the title compounds exist predominantly in the 1H-bis(arylazo) form in both ground and excited states.

  从N-芳基2-氧代-2-氧-2-苯基乙烷hydr唑基溴化物和5开始，制备了三个系列的3,7-双（芳基偶氮）-6-甲基-2-苯基-1 H-咪唑基-[1,2- b ]吡唑-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基吡唑。分别测定了基态和激发态的酸解离常数p K和p K ∗，并将其与哈米特方程相关。这种相关性的结果与光谱数据一起表明，标题化合物主要以1 H-双（芳基偶氮）形式以基态和激发态形式存在。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.15, page 743 - 752
  作者：

  DOI：——

  日期：——