pinacol (E)-(5-iodo-1-pentenyl)boronate | 141091-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: pinacol (E)-(5-iodo-1-pentenyl)boronate
• 英文别名: (E)-pinacol(5-iodo-1-pentenyl)boronate；2-[(E)-5-iodopent-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 141091-29-4
• 化学式: C₁₁H₂₀BIO₂
• 分子量: 321.994
• InChiKey: ACABAJZPEYVGJP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol (E)-(5-iodo-1-pentenyl)boronate 、 ethyl 4-oxo-4-(pyridin-2-ylthio)butanoate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到ethyl (E)-4-oxo-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  从羧酸衍生物和烷基卤化物合成官能化二烷基酮

  摘要：

  不对称二烷基酮可以通过羧酸氯化物或（2-吡啶基）硫酯与烷基碘或苄基氯化物的镍催化还原偶联直接制备。这个过程可以容忍各种各样的官能团，包括常见的氮保护基团和 C-B 键。甚至可以形成侧接有三级和二级中心的受阻酮。提出的机制涉及(L)Ni(烷基) 2中间体与羧酸衍生物的反应。

  DOI：

  10.1021/ol300217x
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 5-碘-1-戊炔 、 dimethyl sulfide borane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pinacol (E)-(5-iodo-1-pentenyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyfunctional olefins and allenes using 1,1-bimetallics of zinc and zirconium

  摘要：

  The hydrozirconation of various alkenylzinc halides with Cp2Zr(H)Cl in dry dichloromethane provides 1,1-dimetalloalkanes of zinc and zirconium which react with aldehydes, providing (E)-alkenes with good to excellent stereoselectivity (up to 98% E). The reaction tolerates the presence of a wide range of functionalities in the dimetallic species as well as in the aldehyde, allowing the preparation of functionalized olefins. Ketones can also be olefinated by these reagents. However, only a moderate stereoselectivity is observed. The hydrozirconation of alkynylzinc halides with CP2Zr(H)Cl gives 1,1-dimetalloalkenes of zinc and zirconium which react with aldehydes, affording allenes. The olefination of alpha,beta-unsaturated aldehydes provides a short access of 1,2,4-trienes.

  DOI：

  10.1021/om00013a020