2-氯-4-异氰酰基-吡啶 | 855773-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-异氰酰基-吡啶
• 英文名称: 2-chloro-4-isocyanatopyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4-isocyanato-pyridine
• CAS: 855773-46-5
• 化学式: C₆H₃ClN₂O
• 分子量: 154.556
• InChiKey: CBYORPBSXNQQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-异氰酰基-吡啶 、 2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)aniline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE DERIVED FROM 1-[2-(HYDROXYALKYL)PHENYL]-3-YLUREA, USE THEREOF AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES
  [FR] INHIBITEURS DE LA CYTOKININE OXYDASE DÉRIVÉS DE 1-[2-(HYDROXYALKYL)PHÉNYL]-3-YL-URÉE, LEUR UTILISATION ET PRÉPARATIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的取代1-[2-(羟基烷基)苯基]-3-基脲衍生物，其抑制植物关键酶细胞分裂素氧化酶/脱氢酶（CKX）之一；其中R1为氢、卤素、甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基或三氟甲基硫基；R2为氢、卤素、氨基、（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、（C2-C5）炔基或（C1-C5）烷基氨基，其中（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、（C2-C5）炔基和（C-C5）烷基氨基可以选择性地与羟基和/或氨基取代；R3和R4独立地为氢或卤素，当X为氮时，R2为氢或卤素。本发明还涉及这些物质在农业中作为植物生长和发育的刺激剂以及抗压因子的使用，以及含有这些衍生物的制剂。

  公开号：

  WO2021185391A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯异烟酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯-4-异氰酰基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  S1PR2 inhibitors potently reverse 5-FU resistance by downregulating DPD expression in colorectal cancer

  摘要：

  In this study, S1PR2 was reckoned as a brand-new GPCR target for designing inhibitors to reverse 5-FU resistance. Herein a series of pyrrolidine pyrazoles as the S1PR2 inhibitors were designed, synthesized and evaluated for their activities of anti-FU-resistance. Among them, the most promising compound JTE-013, exhibited excellent inhibition on DPD expression and potent anti-FU-resistance activity in various human cancer cell lines, along with the in vivo HCT116(DPD) cells xenograft model, in which the inhibition rate of 5-FU was greatly increased from 13.01%-75.87%. The underlying mechanism was uncovered that JTE-013 demonstrated an anti-FU-resistance activity by blocking S1PR2 internalization to the endoplasmic reticulum (ER), which inhibited the degradation of 5-FU into alpha-fluoro-beta-alanine (FBAL) by downregulating tumoral DPD expression. Overall, JTE-013 could serve as the lead compound for the discovery of new anti-FU-resistance drugs.Significance: This study provides novel insights that S1PR2 inhibitors could sensitize 5-FU therapy in colorectal cancer.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2020.104717

文献信息

• Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110046185A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′ A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中基团R和R′ A、D、E、G、L、p以及R1到R10具有所述含义，以及它们的生理相容盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS UROTENSIN II ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE L'UROTENSINE II
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005030209A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula 1 and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as neurohormonal antagonists, especially as urotensin II inhibitors.

  该发明涉及公式1的新型吡啶衍生物和相关化合物，以及它们作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的药物组成物，以及它们作为神经荷尔蒙拮抗剂的用途，特别是作为尿泉素II抑制剂。
• Identity, Synthesis, and Cytotoxicity of Forchlorfenuron Metabolites in Kiwifruit
  作者：Tingting Shan、Xiao Zhang、Chunfeng Guo、Shihuan Guo、Xubo Zhao、Yahong Yuan、Tianli Yue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02492

  日期：2021.8.25

  of its metabolites are much less well-known. Using high resolution mass spectrometry and nuclear magnetic resonance, the CPPU previously unidentified metabolites in Xuxiang and Jinyan kiwifruit were identified as N-(2-chloro-4-pyridinyl)-N′-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-urea (metabolite 1) and N-phenyl-N′-4-pyridinylurea (metabolite 2, CAS: 1932-35-0). Their structures were confirmed by synthesis (metabolite

  氯苯脲 (CPPU) 是一种广泛用于猕猴桃生产的植物生长调节剂。尽管关于 CPPU 的毒理学和环境影响的研究已得到充分证实，但其代谢物的性质和毒理学特性却鲜为人知。使用高分辨率质谱和核磁共振，之前在旭香和金燕猕猴桃中未被鉴定的 CPPU 代谢物被鉴定为N -(2-chloro-4-pyridinyl)- N '-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-urea。代谢产物1）和ñ苯基ñ '-4- pyridinylurea（代谢物2，CAS：1932-35-0）。它们的结构通过合成得到证实（代谢物1) 并与商业标准品 (代谢物2 ) 进行比较。定量研究表明，CPPU 及其代谢物主要保留在猕猴桃果皮中，而含量取决于果皮表面的性质，金燕猕猴桃果皮较光滑，保留的化合物较少。Caco2 和 Lo2 细胞中的细胞活力实验表明，与母体化合物 CPPU 相比，代谢物可能具有较低的细胞毒性。
• Novel pyridine derivatives
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20070043081A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to novel pyridine derivatives and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as neurohormonal antagonists.

  本发明涉及新型吡啶衍生物及相关化合物，以及它们作为制备药物组合物中的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程，含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，特别是它们作为神经荷尔蒙拮抗剂的用途。
• N-(2-Chlor-4-pyridyl)-N'-phenylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
  申请人：Shudo, Koichi, Prof. Dr.

  公开号：EP0001979A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  N-(2-Chlor-4-pyridyl)-harnstoffe der allgemeinen Formel (I) worin R, ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, R2 eine, gegebenenfalls durch eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe oder ein Halogenatom substituierte, aromatische Gruppe und X ein Sauerstoff- oder Schwefelstoffatom bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze. Diese Verbindungen sind als Pflanzenwachstumsregulatoren geeignet. Sie können hergestellt werden, indem man a) ein entsprechendes 2-Chlor-4-amino-pyridin mit einem entsprechenden Phenylisocyanat umsetzt oder b) ein entsprechendes 2-Chlor-4-pyridylisocyanat mit einem entsprechenden Anilin umsetzt oder c) ein entsprechendes 2-Chlor-isonikotinoylazid mit einem entsprechenden Anilin umsetzt.

  通式(I)的 N-(2-氯-4-吡啶基)脲类 其中 R 是氢原子或低级烷基，R2 是可选被低级烷基或烷氧基、羟基或卤素原子取代的芳香基团，X 是氧原子或硫原子，以及它们的酸加成盐。 这些化合物适合用作植物生长调节剂。它们可以通过以下方法生产 a) 将相应的 2-氯-4-氨基吡啶与相应的苯基异氰酸酯反应，或 b) 将相应的 2-氯-4-吡啶基异氰酸酯与相应的苯胺反应，或 c) 将相应的 2-氯异烟酰叠氮与相应的苯胺反应。