(E)-1-triphenylsilyl-2-phenylethene | 33105-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-triphenylsilyl-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-triphenyl(styryl)silane；β-triphenylsilylstyrene；trans-Triphenylsilylstyrol；Triphenyl(styryl)silane；triphenyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 33105-34-9
• 化学式: C₂₆H₂₂Si
• 分子量: 362.546
• InChiKey: SXMDBESVDDCSRZ-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-148.5 °C
• 沸点：
  472.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-triphenylsilyl-2-phenylethene 生成 triphenyl-[(E)-(1-phenylprop-1-en-2-yl)]silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基苯乙烯和其他乙烯基硅烷的溴化，脱溴和脱溴硅烷化

  摘要：

  一些乙烯基硅烷的溴化以及其二溴化物的脱溴和脱溴甲硅烷基化是立体定向的。基于由反式-三苯基甲硅烷基苯乙烯衍生的二溴化物的晶体结构，表明甲硅烷基苯乙烯的溴化和脱溴是通过顺式立体化学发生的，而脱溴甲硅烷基化是通过反立体化学在极性溶剂中进行的。其他乙烯基硅烷可能适用不同的立体化学。还描述了其他消除和取代反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85083-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)toluene 在 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-1-triphenylsilyl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的长绒don盐与锌基硅亲核试剂的交叉偶联

  摘要：

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03714

文献信息

• Reagent-controlled diastereoselectivity in aziridination of alkenes by chiral 3-acetoxyamino-3,4-dihydroquinazolin-4-ones: 1′-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl as the chiral 2-substituent on the quinazolinone
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Ian S.T. Lochrie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01055-6

  日期：1996.7

  Conformational preferences within the tBuMe2SiOCH(Me)CN unit in 3-acetoxyaminoquinazolinone 3 lead to well defined site preferences for H, Me and OSiMe2tBu in the transition state for, and hence high diastereoselectivity in, its reaction with β-trimethylsilylstyrene 4 to give aziridine 5.

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3中的t BuMe 2 SiOCH （Me）CN单元内的构象偏爱导致H，Me和OSiMe 2 t Bu在过渡态的确定位置偏爱，因此与它的反应具有非对映选择性。 β-三甲基甲硅烷基苯乙烯4得到氮丙啶5。
• A Free-Radical-Promoted Stereospecific Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Acids with Silanes
  作者：Lizhi Zhang、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1002/anie.201509537

  日期：2016.1.4

  acrylic and propiolic acids with silanes was developed. This reaction represents the first example of decarboxylative CSi bond formation and provides an efficient and convenient approach to various synthetically useful alkenyl and alkynyl organosilicon compounds through the reaction of α,β‐unsaturated acids with silanes. Spin‐trapping and EPR experiments support a radical addition/elimination process

  开发了丙烯酸和丙酸与硅烷的立体定向脱羧甲硅烷基化反应。该反应代表了脱羧CSi键形成的第一个例子，并通过α，β-不饱和酸与硅烷的反应为各种合成有用的烯基和炔基有机硅化合物提供了一种有效而便捷的方法。诱捕和EPR实验支持彻底的添加/消除过程。
• Highly selective hydrosilylation of olefins and acetylenes by platinum(0) complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene ligands
  作者：P. Żak、M. Bołt、M. Kubicki、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c7dt04392a

  日期：——

  Platinum complexes bearing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, i.e., [Pt(IPr*)(dvtms)] (where, IPr* = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl}imidazol-2-ylidene) and [Pt(IPr*OMe)(dvtms)] (where, IPr*OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane) catalyse nearly quantitatively and highly or completely the selective hydrosilylation

  带有大体积N-杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物，即[Pt（IPr *）（dvtms）]（其中IPr * = 1,3-双2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基}咪唑-2-亚烷基）和[Pt（IPr * OMe）（dvtms）]（其中IPr * OMe = 1,3-双2,6-双（二苯甲基）-4-甲氧基苯基}咪唑-2-亚基， dvtms =二乙烯基四甲基二硅氧烷）几乎定量且高度或完全催化末端烯烃以及末端或内部乙炔的选择性氢化硅烷化。
• Regioselective hydrosilylation of terminal alkynes using pentamethylcyclopentadienyl iridium(III) metallacycle catalysts
  作者：Yann Corre、Christophe Werlé、Lydia Brelot-Karmazin、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.014

  日期：2016.11

  adienyl iridium(III) metallacycles catalyse the hydrosilylation of alkynes using triethylsilane and no additive. The reactions proceed rapidly and efficiently at low catalyst loadings and under mild reaction conditions. If catalyses starting from terminal alkynes lead selectively to (Z)-alkenylsilanes in high yields, reactions are less efficient and selective starting from internal alkynes due to steric

  摘要 五甲基环戊二烯基铱 (III) 金属环在不使用添加剂的情况下使用三乙基硅烷催化炔烃的氢化硅烷化。反应在低催化剂负载和温和的反应条件下快速有效地进行。如果从末端炔烃开始的催化剂以高产率选择性地导致 (Z)-烯基硅烷，则由于空间位阻和可能形成异喹啉鎓盐，从内部炔烃开始的反应效率和选择性较低。质谱法强调了多达两个连续的 1,2-炔烃插入催化剂铱-碳键。
• Distinct Catalytic Performance of Dirhodium(II) Complexes with <i>ortho</i>-Metalated DPPP in Dehydrosilylation of Styrene Derivatives with Alkoxysilanes
  作者：Wenkui Lu、Xiaoyu Zhu、Liqun Yang、Xiaoyu Wu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c02129

  日期：2021.8.20

  provided a stable and rigid dirhodium(II) complex with ortho-metalated DPPP as the bridging ligand and the phosphonate as the axial ligand in the catalytic system. The structure of the dirhodium(II) complexes was also supported by X-ray crystal diffraction. Further experiments confirmed that the dirhodium(II) complexes may be the active species that catalyze the dehydrosilylation reaction. Control experiments

  在此，我们描述了用于邻位金属化 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 (DPPP) 催化乙烯基芳烃与叔硅烷，特别是烷氧基硅烷脱氢硅烷化的二铑 (II) 配合物。这种催化方法显示出广泛的底物范围。在该协议中，乙烯基芳烃上的给电子和吸电子取代基都具有良好的耐受性。脱氢硅烷化反应与多种叔硅烷兼容，例如 (EtO) 3 SiH、(TMSO) 2 MeSiH、(HSiMe 2 ) 2 O、Et 3 SiH 和 Ph 3 SiH。机理研究表明，Rh 2 (OAc) 4的混合物、DPPP 和 P(OMe) 3提供了稳定且刚性的二铑 (II) 配合物，其中邻位金属化 DPPP 作为桥接配体，膦酸酯作为催化体系中的轴向配体。X 射线晶体衍射也支持了二铑 (II) 配合物的结构。进一步的实验证实，二铑（II）配合物可能是催化脱氢硅烷化反应的活性物质。对照实验表明，降冰片烯作为反应中的氢受体，在关键催化中间体铑硅物种的生成中起着至关重要的作用。