methyl (Z)-3-benzamido-2-cyano-3-methylthiopropenoate | 118996-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-benzamido-2-cyano-3-methylthiopropenoate
• 英文别名: methyl 3-benzamido-2-cyano-3-(methylthio)acrylate；methyl 3-benzamido-2-cyano-3-methylthiopropenoate；methyl (Z)-3-benzamido-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 118996-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: JNZIAXMTPLKMQF-BENRWUELSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-benzamido-2-cyano-3-methylthiopropenoate 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-(甲基硫代)-6-氧代-2-苯基-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kohra, Shinya; Tominaga, Yoshinori; Matsuda, Yoshiro, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1745 - 1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到methyl (Z)-3-benzamido-2-cyano-3-methylthiopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Kohra, Shinya; Tominaga, Yoshinori; Matsuda, Yoshiro, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1745 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles: stereoselective synthesis and nucleophilic substitution at the carbon–nitrogen double bond
  作者：Antonio Lorente、Marta Casillas、Pilar Gomez-Sal、Antonio Manzanero

  DOI：10.1139/v96-032

  日期：1996.3.1

  3-diene-4,4-dicarbonitriles with pyrrolidine, which afforded 1-(1-pyrrolidinyl) derivatives 20, 21, and 23. X-ray crystallographic analyses of 21 and 23 established the E stereochemistry of the C—N double bond. Key words: 2-azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles: stereoselective synthesis, nucleophilic substitution and X-ray diffraction; N-alkenylamides: methylation.

  (E)-1-甲氧基-2-azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles 的合成是通过 N-烯基酰胺 9 和 11 的甲基化进行的。 Z 异构体是通过处理 (E)-1-甲硫基-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles 与甲醇钠的甲醇溶液。我们还描述了 (E)-1-methylthio-2-azabuta-1,3-diene-4,4-dicarbonitriles 与吡咯烷的反应，得到了 1-(1-pyrrolidinyl) 衍生物 20、21 和 23。X 21和23的-射线晶体学分析确定了CN双键的E立体化学。关键词：2-azabuta-1,3-diene-4-carbonitriles：立体选择性合成、亲核取代和X射线衍射；N-烯基酰胺：甲基化。
• Richter, M.; Strauss, K.; Augustin, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 675 - 679
  作者：Richter, M.、Strauss, K.、Augustin, M.

  DOI：——

  日期：——
• RICHTER, M.;STRAUSS, K.;AUGUSTIN, M., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 4, 675-679
  作者：RICHTER, M.、STRAUSS, K.、AUGUSTIN, M.

  DOI：——

  日期：——
• KOHRA, SHINYA;TOMINAGA, YOSHINORI;MATSUDA, YOSHIRO;KOBAYASHI, GORO, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 9, 1745-1750
  作者：KOHRA, SHINYA、TOMINAGA, YOSHINORI、MATSUDA, YOSHIRO、KOBAYASHI, GORO

  DOI：——

  日期：——
• KOHRA, SHINYA;TOMINAGA, YOSHINORI;HOSOMI, AKIRA, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 959-968
  作者：KOHRA, SHINYA、TOMINAGA, YOSHINORI、HOSOMI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——