5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2-aminothiazol-4(5H)-one | 301687-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2-aminothiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-imino-5-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 301687-76-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂OS
• 分子量: 274.266
• InChiKey: QBMUNWSYJPAZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2-aminothiazol-4(5H)-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Phenyl-2-sulfanylidene-5-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-巯基-3-芳基丙酸的合成与反应

  摘要：

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.649503
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2-aminothiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-巯基-3-芳基丙酸的合成与反应

  摘要：

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.649503

文献信息

• Use of thiazole derivatives and analogues in disorders caused by free fatty acids
  申请人：Westman Jacob

  公开号：US20090136472A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  There is provided a use of a compound of formula I, wherein X, T, Y, W, A 1 , A 2 , R 1 , R 5 and R 6 have meanings given in the description, for the manufacture of a medicament for the treatment of a disorder or condition caused by, linked to, or contributed to by, free fatty acids, such as hyperinsulinemia and associated conditions, including type 2 diabetes and the like.

  提供了一种公式I的化合物的用途，其中X、T、Y、W、A1、A2、R1、R5和R6的含义如描述中所述，用于制造一种药物，用于治疗由自由脂肪酸引起、与之相关联或由此导致的疾病或状况，例如高胰岛素血症及其相关病症，包括2型糖尿病等。
• [EN] DITHIAZOLIDINE AND THIAZOLIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BETAGENON AB

  公开号：WO2009019445A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  There is provided a compound of formula (I): wherein Y has the meaning given in the description. Such compounds are potentially useful in the treatment of disorders or conditions caused by, linked to, or contributed to by, excess adiposity, such as hyperinsulinemia and type 2 diabetes.

  提供了一个具有公式（I）的化合物：其中Y具有描述中给出的含义。这些化合物在治疗由于过多脂肪导致的、与之相关或由此导致的疾病或症状中具有潜在的用途，例如高胰岛素血症和2型糖尿病。
• DITHIAZOLIDINE AND THIAZOLIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Eriksson Björn

  公开号：US20110177046A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  There is provided a compound of formula (I): wherein Y has the meaning given in the description. Such compounds are potentially useful in the treatment of disorders or conditions caused by, linked to, or contributed to by, excess adiposity, such as hyperinsulinemia and type 2 diabetes.

  提供了一个式子为(I)的化合物：其中Y的含义在描述中给出。这些化合物可能有助于治疗由过度脂肪所致，与之相关或有所贡献的疾病或病况，例如高胰岛素血症和2型糖尿病。
• Use of thiazole derivatives and analogues in the treatment of cancer
  申请人：Westman Jacob

  公开号：US20090156644A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  There is provided a use of a compound of formula (I), wherein X, Y, T, W, A 1 , A 2 R 1 , R 5 and R 6 have meanings given in the description for the manufacture of a medicament for the treatment of cancer.

  提供了一种使用公式(I)的化合物的方法，其中X、Y、T、W、A1、A2、R1、R5和R6的含义在说明书中给出，用于制造治疗癌症的药物。
• WO2008/90356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——