4-methylthiobenzylidenemethylamine N-oxide | 107379-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylthiobenzylidenemethylamine N-oxide
• 英文别名: N-[4-(methylthio)benzylidene]methylamine N-oxide；N-methyl-4-thiomethylphenylnitrone；Methanamine, N-[[4-(methylthio)phenyl]methylene]-, N-oxide；N-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 107379-09-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: LEWFEOLJAPRPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiobenzylidenemethylamine N-oxide 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80 mg的产率得到5,6-bis(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-3-(4-(methylthio)phenyl)hexahydro-5H-pyrano[3,2-e][1,4,2]dioxazine
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-脱水糖和 N-取代硝酮非对映选择性合成 1,2-环化格隆与二恶嗪

  摘要：

  与六元环融合的 1,2-环状吡喃糖已成为一类重要的碳水化合物，具有广泛的生物和合成用途。我们现在描述氯化锌催化一锅非对映选择性从 1,2-脱水糖和N-取代芳族硝酮合成糖稠合二恶嗪。具有不同取代基的各种芳香族硝酮反应平稳。开发的策略适用于对糖的酯和醚保护，并在温和的反应条件下进行。该机制似乎涉及 ZnCl 2对脱水糖的活化，用于硝酮的亲核攻击，然后进行环化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02310a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-methylthiobenzylidenemethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The fluorescence of a mercury probe based on osthol

  摘要：

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙mol-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.3

文献信息

• Fast Method for Synthesis of Alkyl and Aryl-N-Methylnitrones
  作者：Serkan Yavuz、Hamdi Ozkan、Naki Colak、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.3390/molecules16086677

  日期：——

  A simple, fast, efficient and eco-friendly procedure was developed for the synthesis of alkyl and aryl-N-methylnitrones. The corresponding nitrones of aromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and alicyclic carbonyl compounds were prepared from N-methylhydroxylamine hydrochloride and Na2CO3-Na2SO4 by simply grinding at room temperature without using solvent.

  开发了一种简单、快速、高效且环保的合成烷基和芳基-N-甲基硝酮的方法。以N-甲基羟胺盐酸盐和Na2CO3-Na2SO4为原料，在室温下简单研磨，不使用溶剂，制备了相应的芳香醛、脂肪醛和脂环族羰基化合物硝酮。
• Synthesis of isomeric 2,3,5-trisubstituted perhydropyrrolo[3,4-d]-isoxazole-4,6-diones via 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Hamdi Özkan、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.1002/jhet.395

  日期：——

  A series of isoxazolidine derivates (isomeric 2,3,5‐trisubstitutedperhydropyrrolo[3,4‐d]isoxazole‐4,6‐diones) used as anti‐inflammatory, immunosuppressive, antibacterial agent, and inhibitor for some enzymes were synthesized. These compounds were prepared by 1,3‐dipolar cycloaddition of N‐methyl maleimide and N‐phenyl maleimide with nitrones. Diastereomeric products obtained in this reaction were separated

  合成了一系列异恶唑烷衍生物（2,3,5-三取代的全氢吡咯并[3,4-d]异恶唑-4,6-二酮异构体），用作抗炎药，免疫抑制剂，抗菌剂和某些酶的抑制剂。这些化合物是通过将N-甲基马来酰亚胺和N-苯基马来酰亚胺与硝酮进行1,3-偶极环加成制备的。通过柱色谱分离在该反应中获得的非对映异构体产物并重结晶。通过元素分析和光谱方法（1 H NMR，13 C NMR和FTIR）对所有合成的化合物进行表征。J.杂环化​​学。（2010）。
• Oxidation of secondary amines by molecular oxygen and cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Giacomo Carrea、Piero Pasta、Francesca Zambianchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.100

  日期：2004.1

  Cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter calcoaceticus catalyzed the oxidation of tertiary and secondary amines to N-oxides and nitrones, respectively. The formation of a hydroxylamine intermediate was involved with secondary amines as starting substrates.

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。
• Synthesis of 2-arylethenesulfonyl fluorides and isoindolinones: Ru-catalyzed C–H activation of nitrones with ethenesulfonyl fluoride
  作者：Tong-Tong Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/d2cc03418b

  日期：——

  2-arylethenesulfonyl fluorides from nitrones and ethenesulfonyl fluoride (ESF) by the activation of the C–H bond using an inexpensive and readily available Ru-catalyst has been developed. In this process, the directing group can be concomitantly converted to an amide group. Interestingly, changing the substituent of the nitrogen of nitrones from a tert-butyl to a methyl group resulted in the formation of cyclic isoindolinones

  已经开发了一种通过使用廉价且易于获得的 Ru 催化剂激活 C-H 键，从硝酮和乙烯磺酰氟 (ESF) 合成 2-芳基乙烯磺酰氟的新策略。在这个过程中，导向基团可以同时转化为酰胺基团。有趣的是，将硝酮的氮取代基从叔丁基变为甲基导致形成环状异吲哚啉酮。还介绍了详细的机理研究。