(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-2-yn-1-ol | 960054-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 960054-23-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: WESHJVSGJADTPO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-2-yn-1-ol 在 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到(R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zn-ProPhenol 催化不对称炔烃加成的发展：手性炔丙醇的合成

  摘要：

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202085
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 以82%的产率得到(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zn-ProPhenol 催化不对称炔烃加成的发展：手性炔丙醇的合成

  摘要：

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202085

文献信息

• An Alkyne Strategy for the Asymmetric Synthesis of Natural Products: Application to (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Barry M. Trost、Andrew H. Weiss

  DOI：10.1002/anie.200702637

  日期：2007.10.8
• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。