1-fluoro-4-(4-methoxyphenethyl)benzene | 24941-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-fluoro-4-(4-methoxyphenethyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 24941-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FO
• 分子量: 230.282
• InChiKey: NPXPRBIKMNJREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 magnesium 、 三乙胺 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-fluoro-4-(4-methoxyphenethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的未活化烷基甲苯磺酸盐和甲基磺酸盐与烷基和芳基溴化物的还原交叉偶联

  摘要：

  研究了未活化的烷基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与烷基和芳基溴化物的铜催化还原性交叉偶联反应。它提供了一种可行的方法，可通过易于获得的底物进行立体控制，从而高效，经济地构建芳基-烷基和烷基-烷基CC键。当以分子内方式使用时，该反应可方便地获得各种取代的碳环或杂环，例如2,3-二氢苯并呋喃和苯并色烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405223

文献信息

• “Bulky-Yet-Flexible” α-Diimine Palladium-Catalyzed Reductive Heck Cross-Coupling: Highly Anti-Markovnikov-Selective Hydroarylation of Alkene in Air
  作者：Xu-Wen Yang、Dong-Hui Li、A-Xiang Song、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01509

  日期：2020.9.18

  regioselective and efficient reductive Heck reaction, a series of moisture- and air-stable α-diimine palladium precatalysts were rationally designed, readily synthesized, and fully characterized. The relationship between the structures of the palladium complexes and the catalytic properties was investigated. It was revealed that the“bulky-yet-flexible”palladium complexes allowed highly anti-Markovnikov-selective

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。
• Thermal Rearrangement of Sulfamoyl Azides: Reactivity and Mechanistic Study
  作者：Xiaodong Zou、Jiaqi Zou、Lizheng Yang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00308

  日期：2017.5.5

  The rearrangement of sulfamoyl azides under thermal conditions to form a C–C bond while breaking two C–N bonds is reported. Mechanistic study shows that this reaction goes through a Curtius-type rearrangement to form a 1,1-diazene, then which rearranges possibly through both a concerted rearrangement process and a stepwise radical process. This rearrangement could be used in the synthesis of complex

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。
• Nickel-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of alkenes
  作者：Julia Nguyen、Andrea Chong、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c8sc05445b

  日期：——

  We have developed a nickel-catalyzed hydroarylation of alkenes using aryl halides as coupling partners. Excellent anti-Markovnikov selectivity is achieved with aryl-substituted alkenes and enol ethers. We also show that hydroarylation occurs with alkyl substituted alkenes to yield linear products. Preliminary examination of the reaction mechanism suggests irreversible hydrometallation as the selectivity

  我们开发了一种镍催化的烯烃加氢芳基化方法，使用芳基卤化物作为偶联伙伴。使用芳基取代的烯烃和烯醇醚可实现出色的抗马可夫尼科夫选择性。我们还表明，烷基取代的烯烃发生加氢芳基化，产生线性产物。反应机理的初步研究表明不可逆的加氢金属化是加氢芳基化的选择性决定步骤。
• Gold-Catalyzed C(sp³)–C(sp²) Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Wenqian Du、Fen Zhao、Rongjie Yang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00755

  日期：2024.4.19

  gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura coupling reaction facilitated by ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis was developed. The cross-coupling of alkyl organometallics was first realized in the redox catalytic cycle in gold chemistry, without the use of external oxidants. This gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) coupling reaction allows a variety of alkyl chain and useful methyl trifluoroborates to react

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。
• Gascoyne,J.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1977, p. 1051 - 1057
  作者：Gascoyne,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——