2-氯-4-烯丙基吡啶 | 219727-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-烯丙基吡啶
• 英文名称: 4-allyl-2-chloropyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-prop-2-enylpyridine
• CAS: 219727-28-3
• 化学式: C₈H₈ClN
• 分子量: 153.611
• InChiKey: QQBJFRHRGMOSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225 °C
• 密度：
  1.104
• 闪点：
  112 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 、 烯丙基三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 silica gel 、 petroleum ether EtOAc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4-allyl-2-chloropyridine (1.15 g, 75.2%) as a clear oil的产率得到2-氯-4-烯丙基吡啶
  参考文献：
  名称：

  AMINO-PYRIDINE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一些含有氨基吡啶的化合物的公式（I）（I）或其药学上可接受的盐，其中R3、R4、R5、R6和下标n的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或病况的方法。

  公开号：

  US20150284381A1

文献信息

• [EN] AMINO-PYRIDINE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT AMINO-PYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014074422A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides certain amino-pyridine-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3, R4, R5, R6, and the subscript n are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有氨基吡啶的化合物，其化学式为(I)或其药用可接受的盐，其中R3、R4、R5、R6和下标n的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Preparation of Highly Functionalized Pyridylmagnesium Reagents for the Synthesis of Polyfunctional Pyridines
  作者：Laurent Bérillon、Anne Leprêtre、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1998-17871

  日期：1998.12

  Functionalized iodopyridines bearing either a chloride, ester or nitrile function were converted to the corresponding organomagnesium derivatives at -40 °C or -78 °C by treatment with i-PrMgBr (1.1 equiv, 0.5 h, > 90% yield). The resulting functionalized Grignard reagents react with aldehydes, TosCN directly or with allylic bromides and benzoyl chloride after transmetalation with CuCN leading to polyfunctional pyridines.

  功能化的碘吡啶，带有氯、酯或腈基，通过与i-PrMgBr（1.1当量，0.5小时，> 90%产率）反应，在-40°C或-78°C下转换为相应的有机镁衍生物。所得到的功能化格氏试剂与醛、TosCN直接反应，或在与CuCN进行跨金属反应后，与烯丙基溴化物和苯甲酰氯反应，从而生成多官能团吡啶。