3-allyl-beta tetralone | 171191-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-allyl-beta tetralone
• 英文别名: 3-(2-Propenyl)-2-tetralone；3-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 171191-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DQWBENNSQWBCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-beta tetralone 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(2'-(methoxycarbonyl)ethyl)-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-allyl-beta tetralone
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis oftrans/cisOctahydronaphthoquinolizine

  摘要：

  The tetracyclic system of 2,3,6,7,7a,8,12b,12c-octahydro-1H,5H-naphtho[1,2,3,ij]quinolizine with trans/cis fusions of the B/D and B/C rings has been diastereospecifically synthesized in nine steps and in 23% total yield.

  DOI：

  10.1080/00397919508011436

文献信息

• Sequential Reactions of Trimethylsilyldiazomethane with 4-Alkenyl Ketones and Aldehydes Catalyzed by Lewis Bases
  作者：Huaqing Liu、Matthew J. O’Connor、Chunrui Sun、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol401124t

  日期：2013.6.21

  A sequence of a carbonyl addition between 4-alkenyl ketones and aldehydes with trimethylsilyldiazomethane followed by a 1,3-Brook rearrangement and an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition was promoted by Lewis bases tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) or potassium tert-butoxide (KO-t-Bu). Through these concatenated bond-forming processes, a variety of novel bi- and tricyclic Δ1-pyrazolines

  刘易斯碱四丁基铵三苯基二氟硅酸盐（TBAT）或叔丁醇钾（KO -吨-Bu）。通过这些级联键形成过程中，各种新颖的二和三环Δ的1个-pyrazolines合成。
• Tricyclic amine derivatives
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US06080752A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group of formula (A) or (B): ##STR2## R.sup.2, R.sup.3, Ar, Y Ar.sup.1 are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has activity at dopamine receptor and is useful in the treatment of psychoses

  化合物的化学式(I)： ##STR1## 其中R.sup.1代表化学式(A)或(B)的基团： ##STR2## R.sup.2，R.sup.3，Ar，Y Ar.sup.1的定义如本说明书中所述；或其药学上可接受的盐，具有在多巴胺受体上的活性，可用于治疗精神病。
• cis- and trans-N-Benzyl-octahydrobenzo[g]quinolines. Adrenergic and Dopaminergic Activity Studies
  作者：Kyriaki Thermos、George E Froudakis、Nikos Tagmatarchis、Haralambos E Katerinopoulos

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00076-2

  日期：2001.4

  In vitro assays on a series of cis- and trans-octahydrobenzo[g]quinolines indicated an unusual trend of affinities at the dopaminergic receptors and ct adrenoceptors. The trans N-benzyl analogues exhibited affinity at the alpha (2) as well as the D1-like receptors whereas their N-unsubstituted congeners showed a distinct preference for the alpha (2) adrenoceptor. Enhanced activity for the alpha (2) receptors was also exhibited by the cia N-benzylated isomers. These observations are interpreted by theoretical calculations. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Total synthesis of a novel antiulcer agent via a modification of the intramolecular Wadsworth-Emmons-Wittig reaction
  作者：Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson、Allen W. Harrison

  DOI：10.1021/ja00312a028

  日期：1985.12
• TRICYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0906284A1

  公开（公告）日：1999-04-07